Dibensoylmetan
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,3-difenylpropan-1,3-dion |
|
| Andra namn 2-bensoylacetofenon
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.999 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C15H12O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 224,25 g/mol |
| Utseende | vit fast substans |
| Densitet | 1,334 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 77 till 78 °C (171 till 172 °F; 350 till 351 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Dibensoylmetan (DBM) är en organisk förening med formeln (C6H5C ( O ) ) 2CH2 . DBM är namnet på en 1,3- diketon , men föreningen existerar främst som en av två ekvivalenta enoltautomerer . DBM (faktiskt dess enol) är ett vitt fast ämne. På grund av deras höga fotostabilitet och UV-absorberande egenskaper, har derivat av DBM, såsom avobenzon , funnit tillämpningar som solskyddsprodukter .
Syntes och reaktioner
DBM framställs genom kondensation av etylbensoat med acetofenon .
Liksom andra 1,3-diketoner (eller deras enoler), kondenserar DBM med en mängd olika bifunktionella reagenser för att ge heterocykler. Hydrazin ger difenylpyrazol . Urea och tiokarbamid kondenserar också för att ge sexledade ringar. Med metallsalter bildar den konjugerade basen av DBM komplex som liknar metallacetylacetonaterna .
Förekomst och medicinska egenskaper
Dibensoylmetan (DBM) är en mindre beståndsdel i rotextraktet av lakrits ( Glycyrrhiza glabra i familjen Leguminosae). Det finns också i Curcumin . Dessa händelser har lett till undersökningar av de medicinska egenskaperna hos denna klass av föreningar.
DBM (och Trazodon ) bromsar sjukdomsprogression genom att förhindra upphörande av proteinsyntes i neuroner.
Besläktade föreningar
- ^ Jan Zawadiak; Marek Mrzyczek (2010). "UV-absorption och keto-enol tautomerism jämvikt av metoxi och dimetoxi 1,3-difenylpropan-1,3-dioner". Spectrochimica Acta Del A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy . 75 (2): 925–929. Bibcode : 2010AcSpA..75..925Z . doi : 10.1016/j.saa.2009.12.040 . PMID 20047853 .
-
^
Thomas, LH; Florence, AJ; Wilson, CC (2009). "Väteatombeteende avbildat i en kort intramolekylär vätebindning med den kombinerade metoden för röntgen- och neutrondiffraktion". New Journal of Chemistry . 33 (12): 2486–2490. doi : 10.1039/B908915B .
{{ citera journal }}: CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk ) - ^ Magnani, Arthur; McElvain, SM (1940). "Dibensoylmetan". Org. Synth . 20 : 32. doi : 10.15227/orgsyn.020.0032 .
- ^ Jackson, Kimberly M.; Deleon, Marisela; Verret, C. Reynold; Harris, Wayne B. (2002). "Dibensoylmetan inducerar cellcykelavreglering i mänskliga prostatacancerceller". Cancerbokstäver . 178 (2): 161–165. doi : 10.1016/S0304-3835(01)00844-8 . PMID 11867200 .
- ^ Shishu; Singla, AK; Kaur, IP (2003). "Hämmande effekt av dibensoylmetan på mutagenicitet av livsmedelshärledda heterocykliska aminmutagener". Fytomedicin . 10 (6–7): 575–582. doi : 10.1078/094471103322331575 . PMID 13678246 .
- ^ Pan, Min-Hsiung; Huang, Mei-Chen; Wang, Ying-Jan; Lin, Jen-Kun; Lin, Chao-Hsien (2003). "Induktion av apoptos av hydroxidibensoylmetan genom koordinativ modulering av cyklin D3, BCL-XL och Bax, frisättning av cytokrom c och sekventiell aktivering av kaspaser i humana kolorektala karcinomceller". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (14): 3977–3984. doi : 10.1021/jf034094i . PMID 12822933 .
- ^ Halliday, Mark; Radford, Helois; Zents, Karlijn AM; Molloy, Collin; Moreno, Julie A.; Verity, Nicholas C.; Smith, Ewan; Ortori, Catharine A.; Barrett, David A.; Bushell, Martin; Mallucci, Giovanna R. (2017). "Återanvända läkemedel inriktade på eIF2α-P-medierad translationell repression förhindrar neurodegeneration hos möss" . Hjärna . 140 (6): 1768–1783. doi : 10.1093/brain/awx074 . PMC 5445255 . PMID 28430857 .