11-Ketoandrosteron

11-Ketoandrosteron
Namn
	IUPAC namn (3a,5a)-3-hydroxiandrostan-11,17-dion
	Föredraget IUPAC-namn (3aS , 3bS , 5aS ,7R , 9aS , 9bS , llaS ) -7 -hydroxi-9a,lla-dimetyltetradekahydro-lH- cyklopenta [ a ]fenantren-1,10(2H ) - dione
	Andra namn 11-oxoandrosteron
Identifierare
CAS-nummer	1231-82-9;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:34134;
ChemSpider	92167;
KEGG	C14671;
PubChem CID	102029;
UNII	3T4E87JT27;
	InChI InChI=1S/C19H28O3/c1-18-8-7-12(20)9-11(18)3-4-13-14-5-6-16(22)19(14,2)10-15( 21)17(13)18/h11-14,17,20H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+,13-,14-,17+,18-,19-/m0/s1;
	LEDER C[C@]12CC(=O)[C@H]3[C@@H](CC[C@H]4C[C@H](O)CC[C@]34C)[C@@H] ]1CCC2=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C19H28O3 _ _ _ _ _
Molar massa	304,430 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

11-Ketoandrosteron är en endogen steroid .

Fungera

11-Ketoandrosteron är en androgen . Androgener är könshormoner som stimulerar eller kontrollerar utvecklingen och upprätthållandet av manliga egenskaper hos ryggradsdjur genom att binda till androgenreceptorer . Styrkan av 11-ketoandrosteron som agonist av androgenreceptorer är dock inte känd från och med 2020.

Strukturera

11-Ketoandrosteron är en 11- ketoform av androsteron .

11-Ketoandrosteron tillhör en grupp av 11-oxiandrogener, dvs 11-oxygenerade (syreatom på C11-position bildar en ketongrupp ) 19-kolsteroider. 11-oxiandrogener är potenta och kliniskt relevanta agonister av androgenreceptorerna . Styrkan hos 11-ketotestosteron, en 11-oxiandrogen, liknar den hos testosteron. 11-ketotestosteron, härlett från 11β-hydroxiandrostenedion, kan fungera som huvudandrogen för friska kvinnor.

Klinisk relevans

11-Ketoandrosteron är en metabolit som kan biosyntetiseras inom androgenbackdoor-vägen , en metabolisk väg för androgensyntes som kringgår testosteron som en mellanprodukt.

SRD5A2 katalyserar 5α-reduktionen av 11-ketotestosteron som slutar vid 11-ketoandrosteron, men orsakar bara en liten mängd 11-ketotestosteroninaktivering. Men eftersom metabolismen av glukokortikoiden kortisol också producerar 11-ketokolosteron, kan 11-ketoandrosteron betraktas som en mer specifik urinmarkör för produktion av 11-ketotestosteron .

Se även

Namn

IUPAC namn (3a,5a)-3-hydroxiandrostan-11,17-dion
Föredraget IUPAC-namn (3aS , 3bS , 5aS ,7R , 9aS , 9bS , llaS ) -7 -hydroxi-9a,lla-dimetyltetradekahydro-lH- cyklopenta [ a ]fenantren-1,10(2H ) - dione
Andra namn 11-oxoandrosteron
Identifierare
CAS-nummer	1231-82-9
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:34134
ChemSpider	92167
KEGG	C14671
PubChem CID	102029
UNII	3T4E87JT27
InChI InChI=1S/C19H28O3/c1-18-8-7-12(20)9-11(18)3-4-13-14-5-6-16(22)19(14,2)10-15( 21)17(13)18/h11-14,17,20H,3-10H2,1-2H3/t11-,12+,13-,14-,17+,18-,19-/m0/s1
LEDER C[C@]12CC(=O)[C@H]3[C@@H](CC[C@H]4C[C@H](O)CC[C@]34C)[C@@H] ]1CCC2=O
Egenskaper
Kemisk formel	C19H28O3 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	304,430 g·mol ^-1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser