( R )-p - isotiocyanatobensoylekgoninmetylester

( R )-p - isotiocyanatobensoylekgoninmetylester
P-ISOCOC.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Metyl (1R , 2R , 3S , 5S ) -3-[(4-isotiocyanatobensoyl)oxi]-8-metyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylat
Andra namn
p -ISOCOC, p -Isococ
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C18H20N2O4S/c1-20-13-7-8-14(20)16(18(22)23-2)15(9-13)24-17(21)11-3-5-12( 6-4-11)19-10-25/h3-6,13-16H,7-9H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+/m0/s1  check Y
    Nyckel: JZGFOMFCWSMVHI-XUWVNRHRSA-N  check Y
  • InChI=1/C18H20N2O4S/c1-20-13-7-8-14(20)16(18(22)23-2)15(9-13)24-17(21)11-3-5-12( 6-4-11)19-10-25/h3-6,13-16H,7-9H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+/m0/s1
    Nyckel: JZGFOMFCWSMVHI-XUWVNRHRBQ
  • CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccc(cc3)N=C=S)C(=O)OC
Egenskaper
C18H20N2O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 360,427
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

( R )-p - Isothiocyanatobenzoylecgonine methylester ( p -ISOCOC ) är en kokainanalog och irreversibel ( kovalent ) bindande hämmare av kokainreceptorn, såväl som irreversibel blockerare av dopaminupptag av DAT (den senare är till skillnad från sin C3-homolog m- isokock). p -Isococ blockerar också kokainplatsen med hög affinitet framför lågaffinitetsplatsen.

Se även

  1. ^   Carroll FI, Lewin AH, Boja JW, Kuhar MJ (mars 1992). "Kokainreceptor: biokemisk karakterisering och struktur-aktivitetsförhållanden av kokainanaloger vid dopamintransportören". Journal of Medicinal Chemistry . 35 (6): 969–81. doi : 10.1021/jm00084a001 . PMID 1552510 .