Aminocyklitol

Aminocyklitoler är föreningar relaterade till cyklitoler . De har egenskaper av relativ och absolut konfiguration som är karakteristiska för deras klass och som har studerats ingående; men dessa egenskaper visas inte tydligt av allmänna metoder för stereokemisk nomenklatur, så att speciella metoder för att specificera deras konfiguration är motiverade och har länge använts. I andra än stereokemiska avseenden bör deras nomenklatur följa de allmänna reglerna för organisk kemi .

Aminocyklitol naturliga produkter

Aminocyklitolfamiljen av naturliga produkter är en klass av sockerhärledda mikrobiella sekundära metaboliter som uppvisar betydande biologiska aktiviteter. Aminocyklitoler finns som en komponent i aminoglykosidantibiotika som också kallas pseudosocker eller pseudosackarider . Aminocyklitoler har kemiska strukturer av en kolring med funktionella amingrupper . Klassen av aminocyklitol-innehållande naturliga produkter kan delas in efter ringstorlekar eller typer av prekursorer.

Femledade ringaminocyklitoler

paktamycin

Aminocyklitoler med sex medlemmar

• 2-deoxi- scylo -inosos-härledda aminoglykosider

Denna klass inkluderar kanamycin , neomycin , gentamicin , apramycin , hygromycin .

• myo -inositol-1-fosfathärledda aminoglykosider

Denna klass inkluderar streptomycin , spectinomycin .

• sedoheptulos 7-fosfat-härledda C7N aminocyklitol naturliga produkter

Denna klass inkluderar akarbos , validamycin , validoxylamin A, salbostatin, cetoniacyton A, pyralomicin 1a, kirkamid

Biosyntes av C7N-aminocyklitoler

Sedoheptulos 7-fosfat , en pentosfosfatvägsintermediär , är en vanlig föregångare till C7N-aminocyklitol-delen av naturliga produkter, såsom akarbos , validamycin A, salbostatin, cetonacyton A och pyralomicin 1a. 2-epi-5-epi-valiolonsyntas (EEVS), ett av enzymet i sockerfosfatcyklasfamiljen och som är en homolog av 3-dehydrokinatsyntas i shikimatvägen , katalyserar bildningen av en vanlig mellanprodukt, 2-epi-5- epi-valiolon från sedoheptulos 7-fosfat . Efter flera enzymreaktionssteg, som inkluderar fosforylering , epimerisering , dehydrering och keto-reduktionsreaktioner, valienol , bildas en viktig kärnstruktur som leder till bildandet av C7N aminocyklitol innehållande naturliga produkter. Vid validamycinbiosyntes visade sig CN-kopplingen som förbinder C7-cyklitoldelen till den andra bildas av oöverträffade effekter av nukleotidyltransferas och glykosyltransferasliknande enzymer (vilket kallas pseudoglykosyltransferas).