Isetionsyra
|
|
 Isetionsyranamn
|
|
| _ | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-hydroxietan-1-sulfonsyra |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.169 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2H6O4S _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 126,13 g/mol |
| Densitet | 1,63 g/cm 3 |
| Surhet (p K a ) | 1,39 (förutspått) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Isetionsyra är en organisk svavelförening som innehåller en alkylsulfonsyra placerad beta till en hydroxigrupp . Dess upptäckt tillskrivs i allmänhet till Heinrich Gustav Magnus , som framställde den genom inverkan av fast svaveltrioxid på etanol 1833. Det är ett vitt vattenlösligt fast ämne som används vid tillverkning av vissa ytaktiva ämnen och vid industriell produktion av taurin . Det är vanligast tillgängligt i form av sitt natriumsalt ( natriumisetionat) .
Syntes
Dess ursprungliga syntes, genom reaktionen av svaveltrioxid på etanol , har i stort sett överträffats. Det kan framställas genom hydrolys av karbylsulfat , som erhålls genom sulfonering av eten .
Den vanligaste vägen är dock reaktionen av etylenoxid med vattenhaltig natriumbisulfit , som producerar natriumsaltet ( natriumisetionat ):
Reaktioner
Isetionsyra används som utgångsmaterial vid industriell produktion av taurin .
Dehydrering av isetionsyra ger vinylsulfonsyra .
Derivat
Fettsyraestrar av isetionsyra (såsom natriumlauroylisetionat och natriumkokoylisetionat) används som biologiskt nedbrytbara anjoniska ytaktiva ämnen . Dessa material är mycket mildare mot huden än andra sulfatbaserade ytaktiva ämnen (dvs. natriumlaurylsulfat ) vilket gör dem populära för användning i smink, schampon och tvättmedelsbarer inklusive de som tillverkas av Dove.
Isetionsyra används också som motjon i vissa farmaceutiska formuleringar , inklusive de antimikrobiella medlen hexamidin och pentamidin .
Biologisk betydelse
Studier gjorda på hundhjärtskivor antydde att hjärtvävnad kan omvandla taurin till isetionsyra, ytterligare experiment visade att denna vävnad kan syntetisera taurin från cystin .
Se även
- ^ a b Magnus, G. (1833). "Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung" . Annalen der Physik und Chemie . 103 (2): 367–388. Bibcode : 1833AnP...103..367M . doi : 10.1002/andp.18331030213 . ISSN 0003-3804 .
- ^ Kosswig, Kurt (2000). "Sulfonsyror, alifatiska". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Petter, PJ (1984). "Fettsyrasulfoalkylamider och -estrar som kosmetiska ytaktiva ämnen". International Journal of Cosmetic Science . 6 (5): 249–260. doi : 10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x . ISSN 0142-5463 . PMID 19467117 . S2CID 41819056 .
- ^ Tupker, RA; Bunte, EE; Fidler, V.; Wlechers, JW; Coenraads, PJ (1999). "Irritationsrankning av anjoniska tvättmedel med engångsocklusiva, upprepade ocklusiva och upprepade öppna tester". Kontakta Dermatit . 40 (6): 316–322. doi : 10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x . ISSN 0105-1873 . PMID 10385334 . S2CID 418996 .
- ^ Wicho, H, red. (2009). Österrike-Codex Stoffliste (på tyska) (42 uppl.). Wien: Österreichischer Apothekerverlag.
- ^ WO Read och JDWelty (1961). "Syntes av taurin och isetionsyra av hundhjärtaskivor" . Journal of Biological Chemistry . 237 (5): 1521–1522. doi : 10.1016/S0021-9258(19)83734-1 . PMID 14490797 .