Natrium-2-hydroxietylsulfonat

Natrium-2-hydroxietylsulfonat
Natriumisethionat 1.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Natrium-2-hydroxietan-1-sulfonat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.858 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C2H6O4S.Na/c3-1-2-7(4,5)6;/h3H,1-2H2,(H,4,5,6);/q;+1/p-1
    Nyckel: LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M
  • C(CS(=O)(=O)[O-])O.[Na+]
Egenskaper
Smältpunkt 191 till 194 °C (376 till 381 °F; 464 till 467 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Natrium-2-hydroxietylsulfonat (även: natriumisetionat ) är natriumsaltet av 2-hydroxietansulfonsyra ( isetionsyra ), det används som en hydrofil huvudgrupp i tvättaktiva ytaktiva ämnen , kända som isetionater (acyloxietansulfonater) på grund av dess starka polaritet och resistens mot multivalenta joner. Det studeras som en kemikalie med hög produktionsvolym i "High Production Volume (HPV) Chemical Challenge Program" av det amerikanska miljöskyddsministeriet EPA .

Produktion

Natrium-2-hydroxietylsulfonat bildas genom reaktion av etylenoxid med natriumvätesulfit i vattenlösning:

Sodium isethionate EO

För att undvika kontaminering och undertrycka bildningen av biprodukter (som är svåra att avlägsna) måste reaktionen utföras under noggrann kontroll av massförhållanden och processbetingelser. Överskott av sulfit (SO 3 2− ) eller bisulfit (HSO 3 ) leder till en obehaglig lukt av nedströmsprodukten , högre nivåer av etylenglykol eller glykoletrar (bildade genom hydrolys och etoxylering av etylenoxid) ger hygroskopiska och feta ytaktiva ämnen. Koncentrerade etylenglykol-innehållande natrium-2-hydroxietylsulfonatlösningar kan därefter för det mesta befrias från etylenglykol genom kontinuerlig extraktion med t.ex. isopropanol (<0,5%). I den kontinuerliga industriella processen framställs därför en vattenhaltig natriumvätesulfitlösning i en första reaktor genom att blanda en natriumhydroxidlösning och svaveldioxid . I en andra reaktor blandas natriumvätesulfitlösningen med ett litet överskott av etylenoxid för att erhålla natrium-2-hydroxietylsulfonat i nästan kvantitativa utbyten vid förhöjd temperatur och tryck med en exakt kontroll av pH. Reaktionen måste ske under uteslutning av syre och under exakt kontroll av reaktanternas stökiometri, temperaturen, pH och genomströmningen.

Egenskaper

Fast natrium-2-hydroxietylsulfonat är ett färglöst, fririnnande, icke-hygroskopiskt fast ämne, som löser sig lätt i vatten och har god biologisk nedbrytbarhet. På grund av syntesmetoden innehåller prover ofta spår av natriumsulfit eller natriumvätesulfit vilket gör att vattenlösningen har ett milt alkaliskt pH på cirka 10.

Använda sig av

Den huvudsakliga användningen av natrium-2-hydroxietylsulfonat är produktionen av isetionatklassen av ytaktiva ämnen . Dessa är lättskummande och särskilt milda, vilket gör dem lämpliga för rengöring av känslig hud och används därför främst i babytvål och schampon. På grund av dess uttalade hudkompatibilitet tillsätts natrium 2-hydroxietylsulfonat till tvålar och flytande hudrengöringsmedel med upp till 15 viktdelar.

Från natrium-2-hydroxietylsulfonat är de så kallade biologiska buffertarna som HEPES , MES , PIPES etc. lättillgängliga.

Tillsatsen av 2-hydroxietylsulfonat till elektropläteringsbad tillåter högre strömtätheter och lägre koncentrationer än den mycket dyrare metansulfonsyran med förbättrat utseende.