Karbylsulfat
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,3,2λ6,4λ6 - Dioxadithiane -2,2,4,4- tetron |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.244 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2H4O6S2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 188,17 g-mol -1 |
| Utseende | Vitt fast material |
| Smältpunkt | 107,5–109 °C (225,5–228,2 °F; 380,6–382,1 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Karbylsulfat är en organisk svavelförening . Det vita fasta ämnet är produkten av reaktionen mellan svaveltrioxid och etylen . Det används vid framställning av vissa färgämnen och andra organiska svavelföreningar. Karbylsulfat är en färglös, kristallin, hygroskopisk substans även om kommersiell produkt kan framstå som en vätska. På grund av dess obehagliga egenskaper är karbylsulfat svår att hantera och isoleras vanligtvis inte utan vidarebearbetas för att ge sekundära produkter.
Produktion
Regnault och Heinrich Gustav Magnus rapporterade först åren 1838 till 1839 om föreningen som reaktionsprodukt av vattenfri etanol och vattenfri svavelsyra.
Karbylsulfat produceras i den mycket exoterma (ca 800 kcal/kg) reaktionen av eten och svaveltrioxid i ångfasen i nästan kvantitativt utbyte .
Disulfuric syra och klorsvavelsyra kan också användas som ett sulfoneringsmedel, som ersätter svaveltrioxid. Istället för eten kan etenbildande medel användas, t.ex. etanol eller dietyleter .
Produkten från industriella processer är en vattenklar vätska som har - i enlighet med DS Breslow (107,5 till 109 °C) - ett smältområde från 102 till 108 °C. Tidigare angiven smältpunkt på ca 80°C är resultatet av vidhäftande svaveltrioxid.
Reaktioner och användning
Som en cyklisk sulfatester är den ett alkyleringsmedel . Hydrolys ger etionsyra, som bibehåller en sulfatestergrupp. Etionsyra genomgår ytterligare hydrolys till isetionsyra :
Karbylsulfat används som prekursor för vinylsulfonsyra och natriumvinylsulfonat, vilka är viktiga aktiverade alkener och används t.ex. som anjoniska sammonomerer. Ett antal funktionella föreningar med en mängd olika tillämpningar är tillgängliga genom nukleofil addition vid den aktiverade dubbelbindningen av vinylsulfonsyran och dess derivat.
Säkerhet
Materialet är mycket reaktivt. Den kan sönderdelas explosivt när den värms över 170 °C. [ citat behövs ]
- ^ Kosswig, Kurt (2000). Sulfonsyror, alifatiska . Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Regnault, V. (1838). "Ueber die Einwirkung der wasserfreien Schwefelsäure auf Doppeltkohlenwasserstoff" . Annalen der Pharmacie . 25 :32–47. doi : 10.1002/jlac.18380250103 .
- ^ "Ueber das Carbylsulphat und die Aethionsäure" . Annalen der Pharmacie . 32 (3): 249–258. 1839. doi : 10.1002/jlac.18390320310 .
- ^ a b "Zur Erinnerung an Gustav Magnus". Nach einem am 14. December 1870 in der General-Versammlung der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin gehaltenen Vortrage August Wilhelm Hofmann s, Berlin, Ferd. Dümmlers Verlagsbuchhandlung, 1871 (S. 32)
- ^ a b c d Breslow, David S. ; Hough, Robert R. (1957), "The Synthesis of Sodium Ethylenesulfonate from Ethylene", Journal of the American Chemical Society (på tyska), vol. 79, nr. 18, s. 5000–5002, doi : 10.1021/ja01575a046
- ^ DE 2509738 "Verfahren zur Herstellung von Carbylsulfat." Uppfinnare: Rudolf Irnich, Rolf Schneider
- ^ H. Distler (1965-04-07). "Zur Chemie der Vinylsulfonsäure". Angewandte Chemie . 77 (7): 291–302. doi : 10.1002/ange.19650770704 .
Vidare läsning
- Breslow, David S. ; Hough, Robert R. (1957). "Syntes av natriumetylensulfonat från etylen". Journal of the American Chemical Society . 79 (18): 5000–5002. doi : 10.1021/ja01575a046 .