Vinylsulfonsyra

Vinylsulfonsyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Etensulfonsyra
Identifierare
CAS-nummer	1184-84-5 ; 3039-83-6 (natriumsalt) ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	56254;
ECHA InfoCard	100.013.342
PubChem CID	62474;
UNII	GJ6489R1WE ; F7K3L38Z7B (natriumsalt) ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2047018 ;
	InChI InChI=1S/C2H4O3S/c1-2-6(3,4)5/h2H,1H2,(H,3,4,5) Nyckel: NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4O3S/c1-2-6(3,4)5/h2H,1H2,(H,3,4,5) Nyckel: NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYAA ;
	LEDER C=CS(=O)(=O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C2H4O3S _ _ _ _ _ _
Molar massa	108,11 g-mol -1
Utseende	färglös vätska
Kokpunkt	128 °C (1,29 hPa) * 95 °C
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Vinylsulfonsyra är den organiska svavelföreningen med den kemiska formeln CH2 =CHSO3H. _Det är den enklaste omättade sulfonsyran _. C=C- dubbelbindningen är ett ställe med hög reaktivitet. Polymerisation ger polyvinylsulfonsyra, speciellt när den används som en sammonomer med funktionaliserade vinyl- och (met)akrylsyraföreningar. Det är en färglös, vattenlöslig vätska, även om kommersiella prover kan se gula eller till och med röda ut.

Förberedelse

Vinylsulfonsyra framställs industriellt genom alkalisk hydrolys av karbylsulfat med efterföljande surgöring av det resulterande vinylsulfonatsaltet:

Reaktionen är mycket exoterm (reaktionsentalpi: 1 675 kJ/kg) och kräver exakt upprätthållande av temperatur och pH under hydrolysen. När kalciumhydroxid används som hydrolysmedium erhålls en lösning av kalciumvinylsulfonat. Surgöring av denna hydrolysblandning med svavelsyra ger vinylsulfonsyra tillsammans med det svårlösliga kalciumsulfatet .

Vinylsulfonsyra kan också framställas genom dehydrering av isetionsyra med fosforpentoxid :

Vinylsulfonsyra kan också framställas genom sulfoklorering av kloretan , dehydrohalogenering till vinylsulfonylklorid och efterföljande hydrolys av syrakloriden.

ClCH ₂ CH ₃ + SO ₂ + Cl ₂ → ClCH ₂ CH ₂ SO ₂ Cl + HCl

ClCH ₂ CH ₂ SO ₂ Cl → H ₂ C = CHSO ₂ Cl + HCl

CH ₂ = CHSO ₂ Cl + H ₂ O → H ₂ C = CHSO3H ₊ HCl

Använda sig av

Den aktiverade C=C-dubbelbindningen av vinylsulfonsyra reagerar lätt med nukleofiler i en additionsreaktion. 2-aminoetansulfonsyra bildas med ammoniak och 2-metylaminoetansulfonsyra med metylamin .

Vinylsulfonsyra är monomeren vid framställning av mycket sura eller anjoniska homopolymerer och sampolymerer. Dessa polymerer används inom den elektroniska industrin som fotoresister, som jonledande polymerelektrolytmembran (PEM) för bränsleceller . Till exempel kan transparenta membran med hög jonbytarkapacitet och protonledningsförmåga framställas av polyvinylsulfonsyra.

Forskning

Vinylsulfonsyra kan också ympas på polymera bärare (t.ex. polystyren ) för att ge mycket sura jonbytare, som används som katalysatorer för förestring och Friedel-Crafts-acyleringar . Där sulfonsyrafunktionaliteten inte är väsentlig används den mycket mer användbara alkaliska vattenhaltiga lösningen av natriumvinylsulfonat , som erhålls direkt i den alkaliska hydrolysen av karbylsulfatet och kommer kommersiellt att tillhandahållas som en vattenlösning.

^ HC Haas, MS Simon: Reaktivitetsförhållanden av några monomerpar i J. Polymer Sci. 9 (1952) 309–314, doi : 10.1002/pol.1952.120090403 .
^ ^a ^b Kosswig, Kurt (2000). "Sulfonsyror, alifatiska". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0 .
^ H. Distler: Zur Chemie der Vinylsulfonsäure i Angew. Chem. 77 (1965) 291–311, doi : 10.1002/ange.19650770704 ( PDF ).
^ EP 0643081 , H. Hoffmann et al., "Polymers of vinylsulfonic acid", utfärdad 1995-03-15, överlåten till Hoechst AG
^ US 2011017954 , H. Akikaze et al., "VINYL SULFONIC ACID, POLYMER THEREOF AND PRODUCTION METHOD THEREOF THEREOF", utfärdad 2011-01-27
^ US-patent 3872165 , Roland Dahlinger, Walter Schenk, Dieter Stockburger, "Tillverkning av vinylsulfonater och vinylsulfonsyra från karbylsulfat", utfärdat 1975-03-18, tilldelat BASF
^ US patent 2597696 , JA Anthes, JR Dudley, "Preparation of ethylenesulfonic acid", utfärdat 1952-05-20, tilldelat American Cyanamid
^ H. Distler (1965-04-07). "Zur Chemie der Vinylsulfonsäure". Angewandte Chemie . 77 (7): 291–302. Bibcode : 1965AngCh..77..291D . doi : 10.1002/ange.19650770704 .
^ Teruyuki Okayasu, Toshiyasu Hibino, Hiroyuki Nishide (17 maj 2011), "Fri radikalpolymerisationskinetik av vinylsulfonsyra och högt sura egenskaper hos dess polymer", Macromolecular Chemistry and Physics , vol. 212, nr. 10, s. 1072–1079, doi : 10.1002/macp.201000773 {{ citation }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ T. Okayasu, K. Saito, H. Nishide, MT W. Hearn: Poly(vinylsulfonsyra)-ympade fasta katalysatorer: nya material för syrakatalyserade organiska syntetiska reaktioner . I: Green Chem . 12 (2010) 1981–1989, doi : 10.1039/C0GC00241K .

[1] HC Haas, MS Simon: Reaktivitetsförhållanden av några monomerpar i J. Polymer Sci. 9 (1952) 309–314, doi : 10.1002/pol.1952.120090403 .

[Ullmann-2] Kosswig, Kurt (2000). "Sulfonsyror, alifatiska". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0 .

[3] H. Distler: Zur Chemie der Vinylsulfonsäure i Angew. Chem. 77 (1965) 291–311, doi : 10.1002/ange.19650770704 ( PDF ).

[4] EP 0643081 , H. Hoffmann et al., "Polymers of vinylsulfonic acid", utfärdad 1995-03-15, överlåten till Hoechst AG

[5] US 2011017954 , H. Akikaze et al., "VINYL SULFONIC ACID, POLYMER THEREOF AND PRODUCTION METHOD THEREOF THEREOF", utfärdad 2011-01-27

[Schenk-6] US-patent 3872165 , Roland Dahlinger, Walter Schenk, Dieter Stockburger, "Tillverkning av vinylsulfonater och vinylsulfonsyra från karbylsulfat", utfärdat 1975-03-18, tilldelat BASF

[7] US patent 2597696 , JA Anthes, JR Dudley, "Preparation of ethylenesulfonic acid", utfärdat 1952-05-20, tilldelat American Cyanamid

[8] H. Distler (1965-04-07). "Zur Chemie der Vinylsulfonsäure". Angewandte Chemie . 77 (7): 291–302. Bibcode : 1965AngCh..77..291D . doi : 10.1002/ange.19650770704 .

[9] Teruyuki Okayasu, Toshiyasu Hibino, Hiroyuki Nishide (17 maj 2011), "Fri radikalpolymerisationskinetik av vinylsulfonsyra och högt sura egenskaper hos dess polymer", Macromolecular Chemistry and Physics , vol. 212, nr. 10, s. 1072–1079, doi : 10.1002/macp.201000773 {{ citation }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[10] T. Okayasu, K. Saito, H. Nishide, MT W. Hearn: Poly(vinylsulfonsyra)-ympade fasta katalysatorer: nya material för syrakatalyserade organiska syntetiska reaktioner . I: Green Chem . 12 (2010) 1981–1989, doi : 10.1039/C0GC00241K .