Crocin

Den här artikeln handlar om en naturligt förekommande förening. För det indiska märket av smärtstillande medel med samma namn, se paracetamol .

Crocin

Namn
Föredraget IUPAC-namn Bis[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroxi-6-({[(2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3 , 4,5 -trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi}metyl)oxan-2-yl] (2E , 4E , 6E , 8E , 10E , 12E , 14E ) -2,6,11,15-tetrametylhexadeka-2,4,6,8,10,12,14-heptaendioat
Identifierare
CAS-nummer	42553-65-1   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:79068
ChemSpider	4444645
ECHA InfoCard	100.050.783
PubChem CID	5281233
UNII	877GWI46C2   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7046172
InChI InChI=1S/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61- 41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60) 68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/ h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+, 22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-, 38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1 Nyckel: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N InChI=1/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61- 41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60) 68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/ h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+, 22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-, 38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1 Nyckel: SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDBE
LEDER O=C(O[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO[C@H] 2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)\C(=C\C=C\C(=C\C= C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@H]4O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO )[C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C )C)C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C44H64O24 _ _ _ _ _
Molar massa	976,972 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Crocin är en karotenoid kemisk förening som finns i blommorna hos krokus och gardenia . Crocin är den kemikalie som främst ansvarar för färgen på saffran .

Kemiskt är crocin diestern som bildas av disackariden gentiobios och dikarboxylsyran crocetin . När den isoleras som en ren kemisk förening har den en djupröd färg och bildar kristaller med en smältpunkt på 186 °C. När det löses i vatten bildar det en orange lösning.

Termen krociner kan också hänvisa till medlemmar av en serie besläktade hydrofila karotenoider som antingen är monoglykosyl- eller diglykosylpolyenestrar av krocetin. Krocinet bakom saffrans arom är α-crocin (ett karotenoidpigment som kan utgöra mer än 10 % av torrt saffrans massa): trans- crocetin di-(β-D- gentiobiosyl ) ester ; den bär det systematiska (IUPAC) namnet 8,8-diapo-8,8-karotensyra.

Den huvudsakliga aktiva komponenten i saffran är det gula pigmentet crocin 2 (tre andra derivat med olika glykosyleringar är kända) som innehåller en gentiobios (disackarid) grupp i varje ände av molekylen. De fem huvudsakliga biologiskt aktiva komponenterna i saffran, nämligen de fyra crocinerna och crocetin, kan mätas med HPLC-UV.

Forskning

Absorption

Krocin som intas oralt hydroliseras till krocetin i tarmen som absorberas över tarmbarriären, och det krocetinet kan tränga igenom blod-hjärnbarriären .

Antioxidant

Crocin har visat sig vara en antioxidant och neuralt skyddande medel. Crocin kan minska oxidativ stress och ROS (Reactive Oxygen Species) genom förbättring av genuttryck av Nrf2, HO-1 och

antioxidantenzymer, såsom CAT, GSH och SOD.

Neuroskyddande

Crocin och dess derivat crocetin kan motverka oxidativ stress, mitokondriell dysfunktion och neuroinflammation, som är nära kopplade till initiering och progression av stora hjärnpatologier som Alzheimers och Parkinsons sjukdom.

I en djurmodell av malation-inducerad Parkinsons sjukdom, minskade crocin den neurotoxiska effekten av malation genom dess anti-apoptotiska aktivitet och det reglerade uttrycket av proteiner involverade i Parkinsons sjukdoms patogenes.

Crociner kan undertrycka de aktiva formerna av GSK3β- och ERK1/2-kinaser, vilket avsevärt minskar tau-fosforylering, vilket undertrycker viktiga molekylära vägar för patogenesen av Alzheimers sjukdom.

Humör

Crocin uppvisar möjliga antidepressiva egenskaper hos möss och människor.

Cancer

Crocin har också visat antiproliferativ verkan mot cancerceller in vitro . och in vivo .

Crocin genom PI3K/AKT/mTOR, MAPK, VEGF, Wnt/β-catenin och JAK-STAT-suppression har antiproliferativa egenskaper. Dessutom kan Nrf2 och p53 signalvägsaktivering vara effektiv i den antiproliferativa effekten av krocin.

Beteende

Afrodisiaka egenskaper hos crocin hos hanråttor har observerats vid mycket höga doser.

Bibliografi

• NCBI (2022). "CID 5281233, Crocin" . PubChem . Bethesda MD: National Library of Medicine . Hämtad 24 januari 2022 .

externa länkar

• Media relaterade till Crocin på Wikimedia Commons