Bixin

Bixin
Skeletal formula
Namn
IUPAC namn
(2E , 4E ,6E , 8E , 10E , 12E , 14E , 16Z , 18E ) -20 -metoxi-4,8,13,17-tetrametyl-20-oxoicosa-2,4 ,6,8,10,12,14,16,18-nonaensyra
Andra namn
cis -Bixin; a-Bixin; 9- cis -6,6'-Diapo-ψ,ψ-karotendisyra, 6-metylester
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.499 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23( 4)17-19-25(28)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+, 19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15+  check Y
    Nyckel: RAFGELQLHMBRHD-IFNPSABLSA-N  check Y
  • InChI=1/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23( 4)17-19-25(28)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+, 19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15-
    Nyckel: RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMEBU
  • O=C(O)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(/C=C/C(= O)OC)C)C)C)C
Egenskaper
C25H30O4 _ _ _ _ _
Molar massa 394,511 g·mol -1
Utseende Orange kristaller
Smältpunkt
198 °C (cis-isomer) 217 ​​°C (trans-isomer)
Olöslig
Faror
NFPA 704 (branddiamant)
1
1
0
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Bixin är en apokarotenoid som finns i fröna från achiotträdet ( Bixa orellana ) från vilket det har fått sitt namn. Det extraheras vanligen från fröna för att bilda annatto , en naturlig matfärgning , som innehåller cirka 5% pigment varav 70-80% är bixin.

Ansökningar

röda frön från achiotträdet
Bixin är ett av färgämnena som används i mellanmålet Cheetos.

Flera tusen ton skördas årligen.

Kemiska egenskaper

Bixin är instabilt. Det isomeriserar till trans -bixin (β-bixin), dubbelbindningsisomeren .

Kemisk struktur hos trans -bixin

Bixin är lösligt i fetter och alkoholer men olösligt i vatten. Vid exponering för alkali hydrolyseras metylestern för att producera dikarboxylsyran norbixin , ett vattenlösligt derivat .

Kemisk struktur av norbixin