Bensil
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Difenyletandion |
|
|
Systematiskt IUPAC-namn
1,2-difenyletan-1,2-dion |
|
| Andra namn Difenyletan-1,2-dion Bensil Dibensoyl Bibensoyl Difenylglyoxal |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 608047 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.689 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C14H10O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 210,232 g-mol -1 |
| Utseende | gult kristallint pulver |
| Densitet | 1,23 g/cm3 , fast (1,255 g/cm3 , röntgen) |
| Smältpunkt | 94,0 till 96,0 °C; 201,2 till 204,8 °F; 367,1 till 369,2 K |
| Kokpunkt | 346,0 till 348,0 °C; 654,8 till 658,4 °F; 619,1 till 621,1 K |
| olöslig | |
| Löslighet i etanol | löslig |
| Löslighet i dietyleter | löslig |
| Löslighet i bensen | löslig |
| -118,6·10 -6 cm3 / mol | |
| Strukturera | |
| P3 1,2 21 | |
| 3,8 D | |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Irriterande |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Besläktade föreningar | |
|
Relaterade diketoner
|
biacetyl |
|
Besläktade föreningar
|
bensofenonglyoxalbibensil _ _ |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Bensil (dvs Bz 2 , systematiskt känd som 1,2-difenyletan-1,2-dion) är den organiska föreningen med formeln ( C 6 H 5 CO ) 2 , allmänt förkortad ( Ph CO ) 2 . Denna gula fasta substans är en av de vanligaste diketonerna . Dess huvudsakliga användning är som fotoinitiator inom polymerkemi .
Strukturera
Föreningens mest anmärkningsvärda strukturella egenskap är den långa kol-kolbindningen på 1,54 Å , vilket indikerar frånvaron av pi-bindning mellan de två karbonylcentra. PhCO-centra är plana, men paret av bensoylgrupper är vridna i förhållande till den andra med en dihedrisk vinkel på 117°. I mindre hindrade analoger ( glyoxal , biacetyl , oxalsyraderivat ) antar (RCO) 2- gruppen en plan antikonformation.
Ansökningar
De flesta bensil kan användas som fotoinitiator vid friradikalhärdning av polymernätverk . Det absorberar ultraviolett strålning vid en våglängd av 260 nm, vilket leder till sönderdelning med bildning av fria radikaler och bildande av tvärbindningar i materialet. Det är dock en relativt dålig fotoinitiator och används sällan. Den genomgår fotoblekning , vilket gör att det härdande ljuset når djupare lager av materialet vid längre exponering. Acetalderivat , såsom 2,2-dimetoxi-2-fenylacetofenon, har bättre egenskaper för denna tillämpning.
Bensil är en potent hämmare av humana karboxylesteraser , enzymer involverade i hydrolysen av karboxylestrar och många kliniskt använda läkemedel.
Reaktioner
Bensil är en standardbyggsten i organisk syntes . Det kondenserar med aminer för att ge diketiminligander . En klassisk organisk reaktion av bensil är bensilsyraomlagringen , där bas katalyserar omvandlingen av bensil till bensilsyra . Denna reaktivitet utnyttjas vid framställningen av läkemedlet fenytoin . Bensil reagerar också med 1,3-difenylaceton i en aldolkondensation för att ge tetrafenylcyklopentadienon .
Förberedelse
Bensil framställs av bensoin , till exempel med koppar(II)acetat :
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu 2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H + + 2 Cu +
Andra lämpliga oxidationsmedel såsom salpetersyra (HNO3 ) används rutinmässigt.
Järn(III)klorid (FeCl3 ) kan användas som en billig katalysator för denna kemiska omvandling .
- ^ Acta Crystallogr. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketoner" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 av Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ^ Quang. Shen, Kolbjörn. Hagen "Gas-fas molekylär struktur och konformation av bensil som bestäms genom elektrondiffraktion" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), sid. 1357-1360. doi : 10.1021/j100290a017 .
- ^ a b Green, W. Arthur (2010-04-22). Industriella fotoinitiatorer: En teknisk guide . sid. 31. ISBN 9781439827468 . Hämtad 2022-05-21 .
- ^ Wadkins. RM et al "Identifiering och karakterisering av nya bensil (difenyletan-1,2-dion)-analoger som inhibitorer av däggdjurskarboxyesteraser. J. Med. Chem., 2005 48 s. 2906–15.
- ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). "Syntes av bensil från bensoin med koppar(II)acetat". Journal of Chemical Education . 65 (6): 553. Bibcode : 1988JChEd..65..553D . doi : 10.1021/ed065p553 .
- ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). "En-pottsyntesbensiler från aldehyder via Nhc-katalyserad bensoindimerisering under metallfria förhållanden i vatten" . Journal of the Chilean Chemical Society . 56 (2): 663. doi : 10.4067/S0717-97072011000200008 .