Tetrafenylcyklopentadienon
|
|
|
|
 Perspektivvy, som visar de kantade fenylringarna
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,3,4,5-tetrafenyl-2,4-cyklopentadien-1-on |
|
| Andra namn Tetracyklon, TPCPD, cyklon
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.847 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C29H20O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 384,478 g-mol -1 |
| Utseende | svart fast |
| Smältpunkt | 219 till 220 °C (426 till 428 °F; 492 till 493 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tetrafenylcyklopentadienon är en organisk förening med formeln (C 6 H 5 ) 4 C 4 CO. Det är en mörklila till svart kristallin fast substans som är löslig i organiska lösningsmedel. Det är en lätttillverkad byggsten för många organiska och metallorganiska föreningar .
Strukturera
C 5 O-kärna är plan och konjugerad, men bindningarna har en bestämd alternerande enkel- och dubbelbindningskaraktär. Avstånden C2–C3 och C4–C5 är 1,35 Å, medan C1–C2, C3–C4, C5–C1 är närmare enkelbindningar med avstånd nära 1,50 Å. Fenylgrupperna i tetrafenylcyklopentadienon antar en "propeller"-form i sin 3D- konformation . De fyra fenylringarna roteras ut ur den centrala ringens plan på grund av sterisk repulsion med varandra.
Syntes
Tetrafenylcyklopentadienon kan syntetiseras genom en dubbel aldolkondensation som involverar bensil och dibensylketon i närvaro av en basisk katalysator.
Reaktioner
Den centrala ringen kan fungera som en dien i Diels–Alder-reaktioner med olika dienofiler . Till exempel leder reaktion med bensin till 1,2,3,4-tetrafenylnaftalen och reaktion med difenylacetylen leder till hexafenylbensen . På så sätt är det en föregångare till grafenliknande molekyler, såsom koronen .
På liknande sätt kan pentafenylpyridinderivat framställas via en Diels-Alder-reaktion mellan tetrafenylcyklopentadienon och bensonitril .
Tetrafenylcyklopentadienon kan ge ett effektivt alternativ till DDQ vid aromatisering av delar av porfyrinstrukturer :
Ligand i organometallisk kemi
Tetraarylcyklopentadienoner är en väl studerad klass av ligander inom metallorganisk kemi . Shvo -katalysatorn , användbar för vissa hydreringar , är härledd från tetrafenylcyklopentadienon.
Se även
- ^ a b J. C. Barnes; WM Horspool; FI Mackie (1991). "2,3,4,5-tetrafenylcyklopenta-2,4-dien-1-on och 5,6,7,8-tetraklor-3a,9a-dihydro-2,3,3a,9a-tetrafenylcyklopenta[2,3 -b][1,4]bensodioxin-1-on-toluen (2/1): Föreningar av fotokemiskt intresse". Acta Crystallogr. C . 47 : 164–168. doi : 10.1107/S0108270190005145 .
-
^ a b
John R. Johnson, JR; Grummitt, O. (1943). "Tetrafenylcyklopentadienon" . Organiska synteser . 23 : 92.
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: författare lista ( länk ) ; Collective Volume , vol. 3, sid. 805 - ^ Sheley, CF; Shechter, H. (1970). "Cyklopentadienoner från 1,2,4-cyklopentantrioner, 2-cyklopenten-1,4-dioner och 3-cyklopenten-1,2-dioner". The Journal of Organic Chemistry . 35 (7): 2367–2374. doi : 10.1021/jo00832a058 .
- ^ a b Fieser, LF (1966). "Hexafenylbensen" . Organiska synteser . 46:44 _ .; Collective Volume , vol. 5, sid. 604
- ^ Feng, Xinliang; Pisula, Wojciech; Müllen, Klaus (31 januari 2009). "Stora polycykliska aromatiska kolväten: syntes och diskotisk organisation". Ren och tillämpad kemi . 81 (12): 2203–2224. doi : 10.1351/PAC-CON-09-07-07 .
- ^ MA Filatov; AY Lebedev; SA Vinogradov; AV Cheprakov (2008). "Syntes av 5,15-diaryltetrabensoporfyriner" . J. Org. Chem. 73 (11): 4175–4185. doi : 10.1021/jo800509k . PMC 2491715 . PMID 18452337 .
- ^ Quintard, Adrien; Rodriguez, Jean (14 april 2014). "Järncyklopentadienonkomplex: upptäckt, egenskaper och katalytisk reaktivitet". Angewandte Chemie International Edition . 53 (16): 4044–4055. doi : 10.1002/anie.201310788 . PMID 24644277 .