Dibensylketon
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,3-difenylpropan-2-on |
|
| Andra namn 1,3-difenylaceton
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.728 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C15H14O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 210,276 g-mol -1 |
| Utseende | vit fast substans |
| Densitet | 1,069 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 32 till 34 °C (90 till 93 °F; 305 till 307 K) |
| Kokpunkt | 330 °C (626 °F; 603 K) |
| -131,7·10 -6 cm3 / mol | |
| Faror | |
| Flampunkt | 149,4 °C (300,9 °F; 422,5 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Dibensylketon , eller 1,3-difenylaceton , är en organisk förening som består av två bensylgrupper bundna till en central karbonylgrupp . Detta resulterar i att den centrala karbonylkolatomen är elektrofil och de två intilliggande kolatomerna något nukleofila. Av denna anledning används dibensylketon ofta i en aldolkondensationsreaktion med bensil (en dikarbonyl) och bas för att skapa tetrafenylcyklopentadienon . Vera Bogdanovskaia krediteras med klassificeringen av dibensylketon.
Förberedelse
En metod är där fenylättiksyra reageras med ättiksyraanhydrid och vattenfritt kaliumacetat och återloppskokas i två timmar vid 140−150 °C. Blandningen destilleras långsamt så att destillatet mestadels är ättiksyra. Koldioxid frigörs i denna reaktion. Den resulterande vätskan är en blandning av dibensylketon och mindre föroreningar. Uppvärmning av blandningen över 200−205 °C leder till hartsbildning med ett minskat utbyte av ketonen.
En mer bekväm metod är att tillsätta en lösning av fenylättiksyra i torr diklormetan droppvis till en lösning av DCC och DMAP i torr diklormetan och sedan röra om i 24 timmar. Den resulterande reaktionsblandningen filtreras för att avlägsna dicyklohexylurea , indunstas till torrhet, renas sedan genom kolonnkromatografi på silikagel. Denna metod används också för substituerade derivat av fenylättiksyra, såsom 4-bromfenylättiksyra , för att framställa motsvarande symmetriska bisbensylketonderivat (i detta fall 1,3-bis(4-bromofenyl)ättiksyra).