Bensensulfonsyra

Bensensulfonsyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Bensensulfonsyra
	Andra namn Bensensulfonsyra; Bensensulfonsyra; Fenylsulfonsyra; Fenylsulfonsyra; Besylsyra
Identifierare
CAS-nummer	98-11-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:64455;
ChEMBL	ChEMBL1422641;
ChemSpider	7093 ;
ECHA InfoCard	100.002.399
EG-nummer	202-638-7;
PubChem CID	7371;
RTECS-nummer	DB4200000;
UNII	685928Z18A ;
FN-nummer	2583, 2585, 1803
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9024568 ;
	InChI InChI=1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) Nyckel: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9) Nyckel: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYAJ ;
	LEDER OS(=O)(=O)c1ccccc1;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H6O3S _ _ _ _ _ _
Molar massa	158,17 g-mol -1
Utseende	Färglöst kristallint fast ämne
Densitet	1,32 g/cm 3 (47 °C)
Smältpunkt	44 °C (hydrat); 51 °C (vattenfri);
Kokpunkt	190 °C (374 °F; 463 K)
Vattenlöslighet	Löslig
Löslighet i andra lösningsmedel	Löslig i alkohol, olöslig i opolära lösningsmedel
Surhet (p K a )	−2.8
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Frätande
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H290 , H302 , H314 , H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301 +P330+P331 , P302+P352 , P303 +P361+P043+ P3 P3+ P3 + P3+P3+ P3+P3+P3+ , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P390 , P403+P233 , P404 , P405 , P501
Flampunkt	> 113 °C
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
Besläktade föreningar
Besläktade sulfonsyror	; Sulfanilsyra p -Toluensulfonsyra
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Bensensulfonsyra ( konjugatbasbensensulfonat ) är en organisk svavelförening med formeln C ₆ H ₆ O ₃ S. Det är den enklaste aromatiska sulfonsyran . Den bildar vita flytande arkkristaller eller en vit vaxartad fast substans som är löslig i vatten och etanol , lätt löslig i bensen och olöslig i opolära lösningsmedel som dietyleter . Det lagras ofta i form av alkalimetallsalter . Dess vattenlösning är starkt sur .

Förberedelse

Bensensulfonsyra framställs från sulfonering av bensen med koncentrerad svavelsyra :

Denna omvandling illustrerar aromatisk sulfonering , som har kallats "en av de viktigaste reaktionerna inom industriell organisk kemi".

Reaktioner

Bensensulfonsyra uppvisar reaktioner som är typiska för andra aromatiska sulfonsyror och bildar sulfonamider, sulfonylklorid och estrar. Sulfoneringen är omvänd över 220 °C. Dehydrering med fosforpentoxid ger bensensulfonsyraanhydrid ( (C ₆ H ₅ SO ₂ ) ₂ O). Omvandling till motsvarande bensensulfonylklorid ( _C6H5SO2Cl ) utförs _med fosforpentaklorid _.

Det är en stark syra, nästan helt dissocierad i vatten.

Bensensulfonsyra och besläktade föreningar genomgår desulfonering när de värms upp i vatten nära 200 °C. Temperaturen för desulfonering korrelerar med sulfoneringens lätthet:

C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O → C ₆ H ₅ OH + H ₂ SO ₄

På grund av det används sulfonsyror vanligtvis som en skyddsgrupp eller som en metadirektör vid elektrofil aromatisk substitution .

Alkalimetallsaltet av bensensulfonsyra användes en gång i industriell produktion av fenol . Processen, ibland kallad alkalisk fusion, ger initialt fenoxidsaltet:

C ₆ H ₅ SO ₃ Na + 2 NaOH → C ₆ H ₅ ONa + Na ₂ SO ₃

C ₆ H ₅ ONa + HCl → C ₆ H ₅ OH + NaCl

Processen har till stor del förskjutits av Hock-processen , som genererar mindre avfall.

Används

Salter av bensensulfonsyra som natriumbensensulfonat (Ludigol) och monoetanolaminbensensulfonat används som ytaktiva ämnen i tvättmedel.

En mängd olika farmaceutiska läkemedel framställs som bensensulfonatsalter och är kända som besilater ( INN ) eller besylater ( USAN ).

I utspädd form används det också som ett polymerborttagningsmedel. ^{[ förtydligande behövs ]}^{[ citat behövs ]}