p- toluensulfonsyra

p- toluensulfonsyra
	; Något orent prov av
monohydratnamnen
	Föredraget IUPAC-namn 4-metylbensen-1-sulfonsyra
	Andra namn ; ; ; ; ; ; 4-Metylbensensulfonsyra Tosylsyra Tosinsyra para -Toluensulfonsyra PTSA p TsOH TsOH
Identifierare
CAS-nummer	104-15-4 ; 6192-52-5 (monohydrat) ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:27849 ;
ChEMBL	ChEMBL541253 ;
ChemSpider	5876 ;
DrugBank	DB03120 ;
ECHA InfoCard	100.002.891
KEGG	C06677 ;
PubChem CID	6101;
UNII	QGV5ZG5741 ; 3BTO78GAFF ((monohydrat) ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0026701 ;
	InChI InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) Nyckel: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) Nyckel: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG ;
	LEDER Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C7H8O3S _ _ _ _ _ _
Molar massa	; 172,20 g/mol (vattenfri) 190,22 g/mol (monohydrat)
Utseende	färglöst (vitt) fast ämne
Densitet	1,24 g/cm 3
Smältpunkt	; 105 till 107 °C (221 till 225 °F; 378 till 380 K) (monohydrat) 38 °C (100 °F; 311 K) (vattenfri)
Kokpunkt	140 °C (284 °F; 413 K) vid 20 mmHg
Vattenlöslighet	67 g/100 ml
Surhet (p K a )	−2,8 (vatten) referens för bensensulfonsyra,; 8,5 ( acetonitril )
Strukturera
Molekylär form	tetraedral vid S
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	hudirriterande
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P302+P352 , P305+P351+P338
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
Besläktade föreningar
Besläktade sulfonsyror	; Bensensulfonsyra Sulfanilsyra
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

p -toluensulfonsyra ( PTSA eller p TsOH ) eller tosylsyra ( TsOH ) är en organisk förening med formeln CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H . Det är ett vitt extremt hygroskopiskt fast ämne som är lösligt i vatten, alkoholer och andra polära organiska lösningsmedel. CH3C6H4SO2- _gruppen_är känd som _tosylgruppen och _förkortas ofta som Ts eller Tos . Oftast hänvisar TsOH till monohydratet , TsOH ^. H2O . _{_}

Som med andra arylsulfonsyror är TsOH en stark organisk syra . Den är ungefär en miljon gånger starkare än bensoesyra . Det är en av få starka syror som är fast och därför bekvämt vägs och förvaras.

Förberedelser och användningar

TsOH framställs i industriell skala genom sulfonering av toluen . Vanliga föroreningar inkluderar bensensulfonsyra och svavelsyra. TsOH-monohydrat innehåller en mängd vatten. För att uppskatta den totala fukt som finns som förorening används Karl Fischer-metoden. ^{[ Citat behövs ]} Föroreningar kan avlägsnas genom omkristallisation från dess koncentrerade vattenlösning följt av azeotrop torkning med toluen.

TsOH finner användning i organisk syntes som en "organiskt löslig" stark syra. Exempel på användningsområden inkluderar:

Tosylater

Alkyltosylater är alkyleringsmedel eftersom tosylat är elektronbortdragande såväl som en bra lämnande grupp . Tosylat är en pseudohalid. Toluensulfonatestrar genomgår nukleofil attack eller eliminering . Reduktion av tosylatestrar ger kolvätet. Således möjliggör tosylering följt av reduktion deoxygenering av alkoholer.

Strukturer av 7-norbornenylkatjonen med p-orbital stabilisering.

I en berömd och illustrativ användning av tosylat ersattes 2-norbornylkatjon från 7-norbornenyltosylatet. Elimineringen sker 10 ¹¹ gånger snabbare än solvolysen av anti -7-norbornyl -p -toluensulfonat.

Tosylater är också en skyddsgrupp för alkoholer . De framställs genom att kombinera alkoholen med 4-toluensulfonylklorid , vanligtvis i ett aprotiskt lösningsmedel, ofta pyridin .

Reaktioner

TsOH kan omvandlas till p-toluensulfonsyraanhydrid genom upphettning med fosforpentoxid .
Vid upphettning med syra och vatten genomgår TsOH hydrolys till toluen :

CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H + H ₂ O → C ₆ H ₅ CH ₃ + H ₂ SO ₄

är allmän för arylsulfonsyror .

Se även