1-Metylnikotinamid

1-Metylnikotinamid

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3-karbamoyl-l-metylpyridin-l-ium
Andra namn trigonellamid; N1 - Metylnikotinamid; NMN
Identifierare
CAS-nummer	3106-60-3
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:16797
ChEMBL	ChEMBL71733
ChemSpider	444
PubChem CID	457
UNII	UM47085BXC
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10185019
LEDER C[N+]1=CC=CC(=Cl)C(=O)N
Egenskaper
Kemisk formel	C7H9N2O + _ _ _ _ _ _
Molar massa	137,161 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

1-Methylnicotinamide ( trigonellamid ) är en prototypisk organisk katjon . 1-Methylnicotinamide är den metylerade amiden av nikotinamid (niacinamid, vitamin B ₃ ).

1-Methylnicotinamide är en endogen substans som produceras i levern när nikotinamid metaboliseras. Det är ett typiskt ämne som utsöndras i njuren .

Förekomst

Den högsta naturliga koncentrationen av 1-metylnikotinamid som hittills hittats finns i algen Undaria pinnatifida . 1-Methylnicotinamide finns också i Judas öronsvamp och i grönt te .

Utvinning och produktion

1-Metylnikotinamid kan produceras i levern av nikotinamid N -metyltransferas . Reaktionen sker under metabolismen av NAD ( nikotinamidadenindinukleotid ).

NNMT (nikotinamid N -metyltransferas) är ett enzym som hos människor kodas av NNMT -genen . NNMT katalyserar metyleringen av nikotinamid och liknande föreningar med hjälp av metyldonatorn S -adenosylmetionin (SAM-e) för att producera S -adenosyl- L -homocystein (SAH) och 1-metylnikotinamid. NNMT är starkt uttryckt i den mänskliga levern.

Använda sig av

Under lång tid ansågs 1-metylnikotinamid vara en biologiskt inaktiv metabolit av nikotinamid . Olika studier visar dock antitrombotiska, antiinflammatoriska, gastroprotektiva och vasoprotektiva egenskaper.

1-Methylnicotinamide är en endogen aktivator av prostacyklinsyntesen och kan därför reglera trombolytiska och inflammatoriska processer i det kardiovaskulära systemet. Det hämmar blodplättsberoende trombos genom en mekanism som involverar cyklooxygenas-2 och prostacyklin och ökar kväveoxidens biotillgänglighet i endotelet .

Djurförsök med diabetiska råttor har visat att 1-metylnikotinamid har en positiv effekt på degenerativa förändringar i hjärnan och kognitiva prestationer kan därmed bibehållas längre.

Experiment med nematoden Caenorhabditis elegans visade att tillsats av 1-metylnikotinamid kan förlänga deras livslängd. Detta kan möjligen tillskrivas ökad bindning av fria radikaler och den resulterande minskade oxidativa stressen.

1-Methylnicotinamide används i kosmetiska produkter som hår- och hudvårdsprodukter och som kosttillskott.