Rhamnose

Rhamnose
Namn
	IUPAC-namn 6-deoxi- L -mannopyranos
	Systematiskt IUPAC-namn (2R , 3R , 4R , 5R , 6S ) -6-metyloxan-2,3,4,5-tetrol
	Andra namn ; ; ; ; ; ; ; ; Isodulcit α- L -Rhamnos L -Rhamnos L -Mannometylos α - L -Rha α - L -Rhamnosid α- L -Mannometylos 6-Deoxi - L -mannos L -Rhamnopyranos
Identifierare
CAS-nummer	3615-41-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:16055 ;
ChemSpider	18150 ;
DrugBank	DB01869 ;
ECHA InfoCard	100.020.722
KEGG	C00507 ;
PubChem CID	19233;
UNII	QN34XC755A ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7042647 ;
	InChI InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/ m0/s1 Nyckel: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N ; InChI=1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/ m0/s1 Nyckel: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH ;
	LEDER O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H12O5 _ _ _ _ _
Molar massa	164,157 g·mol -1
Densitet	1,41 g/ml
Smältpunkt	91 till 93 °C (196 till 199 °F; 364 till 366 K) (monohydrat)
Magnetisk känslighet (χ)	-99,20·10 −6 cm3 / mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Ramnos (Rha, Rham) är ett naturligt förekommande deoxisocker . Det kan klassificeras som antingen en metylpentos eller en 6- deoxihexos . Ramnos förekommer övervägande i naturen i sin L -form som L -ramnos (6-deoxi- L - mannos ). Detta är ovanligt, eftersom de flesta av de naturligt förekommande sockerarterna är i D -form . Undantag är metylpentoserna L - fukos och L -ramnos och pentos L - arabinos . Emellertid inkluderar exempel på naturligt förekommande D -rhamnos vissa arter av bakterier, såsom Pseudomonas aeruginosa och Helicobacter pylori .

Rhamnose kan isoleras från havtorn ( Rhamnus ), giftsumak och växter i släktet Uncaria . Ramnos produceras också av mikroalger som tillhör klassen Bacillariophyceae (kiselalger) .

Ramnos är vanligtvis bundet till andra sockerarter i naturen. Det är en vanlig glykonkomponent i glykosider från många växter. Ramnos är också en komponent i det yttre cellmembranet hos syrafasta bakterier i släktet Mycobacterium , vilket inkluderar den organism som orsakar tuberkulos . Naturliga antikroppar mot L -rhamnos finns i humant serum, och majoriteten av människor verkar ha IgM , IgG eller båda dessa typer av immunglobuliner som kan binda denna glykan .

En intressant egenhet med ramnos är frånvaron av formaldehydproduktion när den reageras med perjodater i den vicinala diolklyvningsreaktionen , vilket gör det mycket användbart att avlägsna överskott av perjodat i glycerol eller annan vicinal diolanalys , som annars skulle ge färgade blankproblem.

Se även

Galaktosbindande lektindomän binder , trots namnet, ofta ramnos
Alfa-L-rhamnosidas

Disackarider:

Rutinos , ramnos-glukos
Neohesperidos , ramnos-glukos
Robinos , ramnos-galaktos

Polysackarider:

Gellangummi -glukos- glukuronsyra -glukos-ramnos-
Welangummi

Glykosider:

^ Merck Index , 11:e upplagan, 8171 .
^ Melamed J, Kocev A, Torgov V, Veselovsky V, Brockhausen I (2022). "Biosyntes av Pseudomonas aeruginosa vanliga polysackaridantigen av D-Rhamnosyltransferaser WbpX och WbpY" . Glycoconjugate Journal . doi : 10.1007/s10719-022-10040-4 . PMC 8853325 . PMID 35166992 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Brown, MR (1991). "Aminosyra- och sockersammansättningen av 16 arter av mikroalger som används i havsbruk". Journal of Experimental Marine Biology and Ecology . 145 : 79. doi : 10.1016/0022-0981(91)90007-J .
^ Golan, David E., red. (2005). "Kapitel 35 - Farmakologi av bakteriecellväggen". Principer för farmakologi: Den patofysiologiska grunden för läkemedelsterapi . Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams och Wilkins. sid. 569. ISBN 0-7817-4678-7 .
^ Oyelaran O, McShane LM, Dodd L, Gildersleeve JC (2009). "Profilering av humana serumantikroppar med en kolhydratantigenmikroarray" . J. Proteome Res . 8 (9): 4301–10. doi : 10.1021/pr900515y . PMC 2738755 . PMID 19624168 .
^ Wang X, Chen H, Chiodo F, Tefsen B (2019). "Detektion av humana IgM- och IgG-antikroppar med hjälp av galaktofuranosbelagda och rhamnosbelagda guldnanopartiklar". Saker . https://sciencematters.io/articles/201908000004
^ Ashworth, MRF, red. (1979). "Kapitel 3". Analytiska metoder för glycerol . Akademisk press.

Vidare läsning

Watanabe, K; Takesue, S (1975). "Användning av L-rhamnos för att studera irreversibel adsorption av bakteriofag PL-1 till en stam av Lactobacillus casei" . Journal of General Virology . 28 (1): 29–35. doi : 10.1099/0022-1317-28-1-29 . PMID 239994 .

[1] Merck Index , 11:e upplagan, 8171 .

[2] Melamed J, Kocev A, Torgov V, Veselovsky V, Brockhausen I (2022). "Biosyntes av Pseudomonas aeruginosa vanliga polysackaridantigen av D-Rhamnosyltransferaser WbpX och WbpY" . Glycoconjugate Journal . doi : 10.1007/s10719-022-10040-4 . PMC 8853325 . PMID 35166992 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[3] Brown, MR (1991). "Aminosyra- och sockersammansättningen av 16 arter av mikroalger som används i havsbruk". Journal of Experimental Marine Biology and Ecology . 145 : 79. doi : 10.1016/0022-0981(91)90007-J .

[4] Golan, David E., red. (2005). "Kapitel 35 - Farmakologi av bakteriecellväggen". Principer för farmakologi: Den patofysiologiska grunden för läkemedelsterapi . Armen H. Tashjian Jr., Ehrin J. Armstrong, Joshua N. Galanter, April Wang Armstrong, Ramy A. Arnaout, Harris S. Rose. Lippincott Williams och Wilkins. sid. 569. ISBN 0-7817-4678-7 .

[5] Oyelaran O, McShane LM, Dodd L, Gildersleeve JC (2009). "Profilering av humana serumantikroppar med en kolhydratantigenmikroarray" . J. Proteome Res . 8 (9): 4301–10. doi : 10.1021/pr900515y . PMC 2738755 . PMID 19624168 .

[6] Wang X, Chen H, Chiodo F, Tefsen B (2019). "Detektion av humana IgM- och IgG-antikroppar med hjälp av galaktofuranosbelagda och rhamnosbelagda guldnanopartiklar". Saker . https://sciencematters.io/articles/201908000004

[7] Ashworth, MRF, red. (1979). "Kapitel 3". Analytiska metoder för glycerol . Akademisk press.

Namn

IUPAC-namn 6-deoxi- L -mannopyranos
Systematiskt IUPAC-namn (2R , 3R , 4R , 5R , 6S ) -6-metyloxan-2,3,4,5-tetrol
Andra namn Isodulcit α- L -Rhamnos L -Rhamnos L -Mannometylos α - L -Rha α - L -Rhamnosid α- L -Mannometylos 6-Deoxi - L -mannos L -Rhamnopyranos
Identifierare
CAS-nummer	3615-41-6 ^N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:16055 ^Y
ChemSpider	18150 ^Y
DrugBank	DB01869 ^Y
ECHA InfoCard	100.020.722
KEGG	C00507 ^Y
PubChem CID	19233
UNII	QN34XC755A ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7042647
InChI InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/ m0/s1 ^Y Nyckel: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N ^Y InChI=1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/ m0/s1 Nyckel: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH
LEDER O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C
Egenskaper
Kemisk formel	C6H12O5 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	164,157 g·mol ^-1
Densitet	1,41 g/ml
Smältpunkt	91 till 93 °C (196 till 199 °F; 364 till 366 K) (monohydrat)
Magnetisk känslighet (χ)	-99,20·10 ⁻⁶ cm3 ^/ mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser