Natriumtrikloracetat

Natriumtrikloracetat
Namn
	IUPAC-namn Natriumtrikloracetat
	Föredraget IUPAC-namn Natriumtrikloracetat
Identifierare
CAS-nummer	650-51-1;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	12073;
ECHA InfoCard	100.010.437
EG-nummer	211-479-2;
PubChem CID	23681045;
RTECS-nummer	AJ9100000;
UNII	2N76A3BRJ0;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6034924 ;
	InChI Nyckel: SAQSTQBVENFSKT-UHFFFAOYSA-M; InChI=1S/C2HCl3O2.Na/c3-2(4,5)1(6)7;/h(H,6,7);/q;+1/p-1;
	LEDER C(C(=O)[O-])(Cl)(Cl)Cl.[Na+];
Egenskaper
Kemisk formel	C2Cl3NaO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa	185,36 g/mol
Utseende	vitt pulver
Densitet	~1,5 g/ml −1
Smältpunkt	200 °C (392 °F; 473 K)
Kokpunkt	Bryts ner
Vattenlöslighet	55 g / 100 ml
Löslighet	Löslig i metanol och etanol , svagt löslig i aceton , ej löslig i etrar och kolväten
Surhet (p K a )	0,7 (konjugerad syra)
Faror
	Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Frätande
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H335 , H410
Skyddsangivelser	P261 , P271 , P273 , P304+P340 , P312 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	3 1 1
Flampunkt	Ej brandfarlig
; Självantändningstemperatur _	Ej brandfarlig
Besläktade föreningar
Andra anjoner	Natriumtrifluoracetat
Andra katjoner	Triklorättiksyra
Besläktade föreningar	; Natriumkloracetat Natriumacetat
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Natriumtrikloracetat är en kemisk förening med formeln CCl ₃ CO ₂ Na. Det används för att öka känsligheten och precisionen under transkriptmappning . Det användes tidigare som en ogräsmedel från och med 1950-talet men tillsynsmyndigheter tog bort det från marknaden i slutet av 1980-talet och början av 1990-talet.

Förberedelse

Natriumtrikloracetat framställs genom reaktion mellan triklorättiksyra och natriumhydroxid:

{\ce {CCl3CO2H + NaOH -> CCl3CO2Na + H2O}}

Reaktioner

Grundläggande

Natriumtrikloracetat är en svagare bas än natriumacetat på grund av triklormetylgruppens elektronavdragande natur . Natriumtrifluoracetat är likaså en svagare bas. Det kan dock lätt protoneras i närvaro av lämpligt starka syror:

{\ce {CCl3CO2- + H2SO4 -> CCl3CO2H + HSO4-}}

Triklormetyl-anjonprekursor

Detta reagens är användbart för att introducera triklormetylgruppen i andra molekyler. Dekarboxylering producerar triklormetylanjonen, som är en tillräckligt stark nukleofil för att attackera olika karbonylfunktionella grupper, såsom aldehyder , karboxylsyraanhydrider , ketoner (som utgör en föregångare för Jocic-Reeve-reaktionen ) och acylhalider .

Se även

^ Murray, MG (1986). "Användning av natriumtrikloracetat och mungbönorukleas för att öka känsligheten och precisionen under transkriptkartläggning". Analytisk biokemi . 158 (1): 165–170. doi : 10.1016/0003-2697(86)90605-6 . ISSN 0003-2697 . PMID 2432801 .
^ TCA-natrium i Pesticide Properties DataBase (PPDB), tillgänglig 20 juni 2014
^ GS Rai och CL Hamner Persistens av natriumtrikloroacetat i olika jordtyper ogräs 2(4) okt. 1953: 271-279
^ OECD Trichloroacetic Acid CAS-nr: 76-03-9 Åtkomst 20 juni 2014
^ EPA december 1991. triklorättiksyra (TCA) EPA annullering 12/91 Åtkomst 20 juni 2014
^ Winston Anthony; Bederka, John PM; Isner, William G.; Juliano, Peter C.; Sharp, John C. (1965). "Triklormetylering av anhydrider. Ring-kedjatautomerism". J. Org. Chem . 30 (8): 2784–2787. doi : 10.1021/jo01019a068 .

[1] Murray, MG (1986). "Användning av natriumtrikloracetat och mungbönorukleas för att öka känsligheten och precisionen under transkriptkartläggning". Analytisk biokemi . 158 (1): 165–170. doi : 10.1016/0003-2697(86)90605-6 . ISSN 0003-2697 . PMID 2432801 .

[2] TCA-natrium i Pesticide Properties DataBase (PPDB), tillgänglig 20 juni 2014

[3] GS Rai och CL Hamner Persistens av natriumtrikloroacetat i olika jordtyper ogräs 2(4) okt. 1953: 271-279

[4] OECD Trichloroacetic Acid CAS-nr: 76-03-9 Åtkomst 20 juni 2014

[5] EPA december 1991. triklorättiksyra (TCA) EPA annullering 12/91 Åtkomst 20 juni 2014

[6] Winston Anthony; Bederka, John PM; Isner, William G.; Juliano, Peter C.; Sharp, John C. (1965). "Triklormetylering av anhydrider. Ring-kedjatautomerism". J. Org. Chem . 30 (8): 2784–2787. doi : 10.1021/jo01019a068 .