Jocisk reaktion

Jocisk reaktion
Döpt efter	Zivojin Jocic Wilkins Reeve
Reaktionstyp	Substitutionsreaktion
Identifierare
Organisk kemi-portal

Inom organisk kemi är Jocic -reaktionen , även kallad Jocic-Reeve-reaktionen (uppkallad efter Zivojin Jocic och Wilkins Reeve) en namnreaktion som genererar α-substituerade karboxylsyror från triklormetylkarbinoler och motsvarande nukleofiler i närvaro av natriumhydroxid . Reaktionen involverar nukleofil förskjutning av hydroxylgruppen i en 1,1,1-triklor-2-hydroxialkylstruktur med åtföljande omvandling av triklormetyldelen till en karboxylsyra eller liknande funktionell grupp .

Mekanism

Reaktionsmekanismen involverar en epoxidmellanprodukt som genomgår en SN2 _. reaktion - av nukleofilen Som ett resultat av denna mekanistiska aspekt kan reaktionen lätt ske på sekundära eller tertiära positioner, och kirala produkter kan framställas genom att använda kirala alkoholsubstrat . Reaktionen är ett steg i Corey-Link-reaktionen , Bargellini -reaktionen och andra processer för att syntetisera a- aminosyror och relaterade strukturer. Genom att använda hydrid som nukleofil, vilket också minskar karbonylhalten i produkten, kan denna sekvens användas som en homologeringsreaktion för primära alkoholer .

Omfattning

Exempel på denna reaktion inkluderar: Generering av a-azidokarboxylsyror med användning av natriumazid som nukleofil i DME med närvaro av natriumhydroxid. Omvandling av aldehyder till homoelongerade karboxylsyror, genom att först reagera med triklormetid för att bilda en triklormetylkarbinol, sedan genomgå en Jocic-reaktion med antingen natriumborhydrid eller natriumfenylseleno(trietoxi)borat som nukleofil i natriumhydroxid. Denna reaktion kan följas av införandet av en amin för att bilda motsvarande homoelongerade amider.