Natriumtrifluoracetat

Natriumtrifluoracetat

Namn
IUPAC-namn Natriumtrifluoracetat
Andra namn Natriumperfluoracetat Natrium 2,2,2-trifluoracetat
Identifierare
CAS-nummer	2923-18-4
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	68703
ECHA InfoCard	100.018.982
EG-nummer	220-879-6
PubChem CID	517019
UNII	255JUV5YVI
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0062715
InChI Nyckel: UYCAUPASBSROMS-UHFFFAOYSA-M InChI=1S/C2HF3O2.Na/c3-2(4,5)1(6)7;/h(H,6,7);/q;+1/p-1
LEDER C(C(=O)[O-])(F)(F)F.[Na+]
Egenskaper
Kemisk formel	C 2 F 3 Na O 2
Molar massa	136,005 g·mol -1
Utseende	Vitt kristallint pulver
Densitet	1,49 g ml -1
Smältpunkt	207 °C (405 °F; 480 K)
Kokpunkt	Bryts ner
Vattenlöslighet	625 g/L
Löslighet	löslig i alkohol , acetonitril , dimetylformamid och de flesta polära organiska lösningsmedel
Surhet (p K a )	0,23 (konjugerad syra)
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Giftig, Irriterande, Miljöskadlig
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H300 , H315 , H319 , H335 , H410
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338, P312, P3201, P3201, P3201 , P3201 , P3201 , P3201 , P3201 3 , P362 , P391 , P403 + P233 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	2 0 1
Flampunkt	Ej brandfarlig
Självantändningstemperatur _	Ej brandfarlig
Besläktade föreningar
Andra anjoner	Natriumtrikloracetat
Besläktade föreningar	Natriumformiat
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Natriumtrifluoracetat är en kemisk förening med formeln CF ₃ CO ₂ Na. Det är natriumsaltet av trifluorättiksyra . Det används som en källa till trifluormetyleringar .

Grundläggande

Med ett pKa _på 0,23 för trifluorättiksyra är trifluoracetatjonen en extremt svag bas jämfört med ättiksyra som har ett pKa _på 4,76. Detta beror på den elektronbortdragande effekten av de tre fluoratomerna intill karboxylatgruppen . Starka syror som saltsyra eller svavelsyra kan protonera trifluoracetatjonen till trifluorättiksyra :

${\ce {CF3CO2- + HCl -> CF3CO2H + Cl-}}$

${\ce {CF3CO2- + H2SO4 -> CF3CO2H + HSO4-}}$

I allmänhet reagerar trifluoracetat i jämvikt med hydroniumkatjoner för att bilda trifluorättiksyra:

${\ce {CF3CO2- + H3O+ <=>> CF3CO2H + H2O}}$

Den allmänna reaktionen med hydronium är i jämvikt på grund av likheten i pKa _mellan trifluorättiksyra och hydroniumjonen.

Förberedelse

En lämplig metod är att lösa en ekvivalent mängd natriumkarbonat i 50 % vattenlösning av trifluorättiksyra. Lösningen filtreras och indunstas genom vakuumindunstning (med särskild försiktighet för att undvika nedbrytning av saltet genom överhettning). Den erhållna fasta substansen torkas under vakuum vid 100°C.

Används

Natriumtrifluoracetat är ett användbart reagens för trifluormetylering .

Trifluormetyleringsprocessen med natriumtrifluoracetat.

Se även

• Natriumfluoracetat
• Trifluorättiksyra
• Natriumacetat