Metyltrifluormetansulfonat
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Metyltrifluormetansulfonat |
|
| Andra namn Trifluormetansulfonsyra, metylester Triflinsyra, metylester, metyltriflat |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.793 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2924 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 2 H 3 F 3 O 3 S | |
| Molar massa | 164,10 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 1,496 g/ml |
| Smältpunkt | −64 °C (−83 °F; 209 K) |
| Kokpunkt | 100 °C (212 °F; 373 K) |
| Hydrolyserar | |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Frätande |
| GHS- märkning : | |
| Fara | |
| H226 , H301 , H311 , H314 , H330 | |
| P210 , P233 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338 , P380 | |
| Flampunkt | 38 °C (100 °F; 311 K) |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Metylfluorsulfonat |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Metyltrifluormetansulfonat , även kallat metyltriflat och förkortat MeOTf , är den organiska föreningen med formeln CF 3 SO 2 OCH 3 . Det är en färglös vätska som finner användning i organisk kemi som ett kraftfullt metyleringsmedel . Föreningen är nära besläktad med metylfluorsulfonat ( FS02OCH3 ) . Även om det ännu inte har rapporterats dödsfall hos människor har flera fall rapporterats för metylfluorsulfonat (LC 50 (råtta, 1 h) = 5 ppm), och metyltriflat förväntas ha liknande toxicitet baserat på tillgängliga bevis. [ bättre källa behövs ]
Syntes
Metyltriflat är kommersiellt tillgängligt, men det kan också framställas i laboratoriet genom att behandla dimetylsulfat med triflinsyra.
- CF 3 SO 2 OH + (CH 3 O) 2 SO 2 → CF 3 SO 2 OCH 3 + CH 3 OSO 2 OH
Reaktivitet
Hydrolys
Vid kontakt med vatten förlorar metyltriflat sin metylgrupp och bildar triflinsyra och metanol:
- CF 3 SO 2 OCH 3 + H 2 O → CF 3 SO 2 OH + CH 3 OH
Metylering
En rangordning av metyleringsmedel är (CH 3 ) 3 O + > CF 3 SO 2 OCH 3 ≈ FSO 2 OCH 3 > (CH 3 ) 2 SO 4 > CH 3 I . Metyltriflat kommer att alkylera många funktionella grupper som är mycket dåliga nukleofiler såsom aldehyder , amider och nitriler . Det metylerar inte bensen eller den skrymmande 2,6-di- tert -butylpyridinen . Dess förmåga att metylera N -heterocykler utnyttjas i vissa avskyddningsscheman .
Katjonisk polymerisation
Metyltriflat initierar den levande katjoniska polymerisationen av laktid och andra laktoner inklusive β-propiolakton , ε-kaprolakton och glykolid .
Cykliska karbonater som trimetylenkarbonat och neopentylenkarbonat (5,5-dimetyl-1,3-dioxan-2-on) kan polymeriseras till motsvarande polykarbonater. 2-alkyl-2-oxazoliner, till exempel 2-etyl-2-oxazolin , polymeriseras också till poly(2-alkyloxazoliner).
Ansökningar
Radiokemi
Kol-11-metyltriflat ([11C]MeOTf), eller metyltriflat som innehåller kol-11-isotopen, används vanligtvis inom radiokemi för att syntetisera radioaktivt märkta föreningar som kan spåras i levande organismer med hjälp av positronemissionstomografi (PET). Till exempel har [11C]MeOTf använts flitigt vid framställningen av Pittsburgh Compound B , som först gjorde det möjligt för β-amyloidplack att avbildas i en levande hjärna.