beta -propiolakton
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Oxetan-2-one |
|
| Andra namn Propiolakton β-propiolakton 2-oxetanon 3-hydroxipropansyra lakton |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.309 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2810 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C3H4O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 72,063 g-mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Odör | lite söt |
| Densitet | 1,1460 g/cm 3 |
| Smältpunkt | −33,4 °C (−28,1 °F; 239,8 K) |
| Kokpunkt | 162 °C (324 °F; 435 K) (sönderdelas) |
| 37 g/100 ml | |
| Löslighet i organiska lösningsmedel | Blandbar |
| Ångtryck | 3 mmHg (25°C) |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,4131 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H315 , H319 , H330 , H350 | |
| P201 , P202 , P260 , P264 , P271 , P280 , P281 , P284 , P302+P352 , P304+P340 , P305 + P351 +P338, P308 +P3103, P2103 , P308 + P310 3 , P2 13 , P337 + P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Flampunkt | 74°C; 165°F; 347 K |
| Explosiva gränser | 2,9%-? |
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |
|
PEL (tillåtet)
|
OSHA-reglerat cancerframkallande |
|
REL (rekommenderas)
|
Ca |
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
Ca [ND] |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
β-Propiolakton är en organisk förening av laktonfamiljen , med en fyrledad ring. Det är en färglös vätska med en lätt söt lukt, mycket löslig i vatten och blandbar med etanol , aceton , dietyleter och kloroform . Ordet propiolakton hänvisar vanligtvis till denna förening, även om det också kan hänvisa till α-propiolakton .
Produktion
β-propiolakton framställs industriellt genom reaktion av formaldehyd och etenon i närvaro av aluminium- eller zinkklorid som katalysator:
I forskningslaboratoriet har propiolaktoner framställts genom karbonylering av epoxider .
Reaktioner och ansökningar
Det reagerar med många nukleofiler i en ringöppningsreaktion. Med vatten sker hydrolys för att producera 3-hydroxipropionsyra ( hydrakrylsyra). Ammoniak ger β-alanin , vilket är en kommersiell process.
Propiolakton producerades en gång i stor utsträckning som en mellanprodukt i produktionen av akrylsyra och dess estrar . Den ansökan har till stor del förskjutits till förmån för säkrare och billigare alternativ. β-Propiolakton är ett utmärkt steriliserings- och spordödande medel, men dess cancerogenicitet utesluter den användningen. Det används för att inaktivera en mängd olika virus, till exempel som ett steg i vaccinproduktionen. Den huvudsakliga användningen av propiolakton är en mellanprodukt i syntesen av andra kemiska föreningar.
Säkerhet
β-propiolakton är "rimligen förväntat att vara ett humant carcinogen" ( IARC , 1999). Det är en av 13 "OSHA-reglerade cancerframkallande ämnen", kemikalier som anses vara cancerframkallande i arbetet av Arbetssäkerhets- och hälsovårdsförvaltningen , trots att de inte har en fastställd tillåten exponeringsgräns .
Biologisk nedbrytning
Acidovorax sp., Variovorax paradoxus , Sphingomonas paucimobilis , Rhizopus delemar och termofila Streptomyces sp. kan bryta ned β-propiolakton. [ citat behövs ]
Se även
- 3-oxetanon , en isomer av β-propiolakton
- Malonsyraanhydrid (2,4-oxetanon)
- a-propiolakton