Trimetylenkarbonat

Trimetylenkarbonat
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1,3-dioxan-2-on
Identifierare
CAS-nummer	2453-03-4;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	110377;
ECHA InfoCard	100.114.239
PubChem CID	123834;
UNII	4316AQ174Q ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20953766 ;
	InChI InChI=1S/C4H6O3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H2 Nyckel: YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H2 Nyckel: YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYAZ ;
	LEDER O=C1OCCCO1;
Egenskaper
Kemisk formel	C4H6O3 _ _ _ _ _
Molar massa	102,089 g-mol -1
Utseende	Vitt fast material
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Trimetylenkarbonat , eller 1,3-propylenkarbonat , är en 6-ledad cyklisk karbonatester . Det är ett färglöst fast ämne som vid upphettning eller katalytisk ringöppning omvandlas till poly(trimetylenkarbonat) (PTMC). Sådana polymerer kallas alifatiska polykarbonater och är av intresse för potentiella biomedicinska tillämpningar. Ett isomert derivat är propylenkarbonat , en färglös vätska som inte spontant polymeriserar.

Förberedelse

Denna förening kan framställas från 1,3-propandiol och etylklorformiat (en fosgenersättning), eller från oxetan och koldioxid med en lämplig katalysator:

HOC ₃ H ₆ OH + ClCO ₂ C ₂ H ₅ → C ₃ H ₆ O ₂ CO + C ₂ H ₅ OH + HCl

C ₃ H ₆ O + CO ₂ → C ₃ H ₆ O ₂ CO

Detta cykliska karbonat genomgår ringöppningspolymerisation för att ge poly(trimetylenkarbonat), förkortat PTMC.

Medicinska apparater

Polymeren PTC är av kommersiellt intresse som en biologiskt nedbrytbar polymer med biomedicinska tillämpningar. En blocksampolymer av glykolsyra och trimetylenkarbonat (TMC) är materialet i Maxon-suturen, en monofilament-resorberbar sutur som introducerades i mitten av 1980-talet. Samma material används i andra resorberbara medicintekniska produkter.

Se även

Etenkarbonat