Laktid

Laktid
Lactide.png
Namn
Andra namn
Dilaktid, ( R , R )-3,6-dimetyl-1,4-dioxan-2,5-dion, ( S , S )-3,6-dimetyl-1,4-dioxan-2,5-dion, ( meso )-3,6-dimetyl-1,4-dioxan-2,5-dion, ( R , R )-2,5-dimetyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan, ( S , S )-2,5-dimetyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan, ( meso )-2,5-dimetyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.245 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-468-3
UNII
  • InChI=1S/C6H8O4/c1-3-5(7)10-4(2)6(8)9-3/h3-4H,1-2H3
    Nyckel: JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N
  • CC1C(=O)OC(C(=O)O1)C
Egenskaper
C6H8O4 _ _ _ _ _
Molar massa 144,126 g·mol -1
Smältpunkt 95 till 97 °C (203 till 207 °F; 368 till 370 K) [( S , S )-laktid och ( R , R )-laktid]
Hydrolyserar till mjölksyra
Löslighet
löslig i kloroform, metanol lätt löslig i bensen

Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H319
P264 , P280 , P305+P351+P338 , P337+P313
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Laktid är den cykliska laktonestern som härrör genom multipel förestring mellan två (vanligtvis) eller flera molekyler från mjölksyra (2-hydroxipropionsyra ) eller annan hydroxikarboxylsyra. De betecknas som dilaktider, trilaktider, etc., beroende på antalet hydroxisyrarester. Dilaktiden som härrör från mjölksyra har formeln (OCHMeCO 2 ) 2 . Alla laktider är färglösa eller vita fasta ämnen. Denna laktid har väckt intresse eftersom den härrör från rikliga förnybara resurser och är föregångaren till en biologiskt nedbrytbar plast .

Stereoisomerer

Dilaktiden som härrör från mjölksyra kan existera i tre olika stereoisomera former. Denna komplexitet uppstår eftersom mjölksyra är kiral . Dessa enantiomerer racemiserar inte lätt.

Chemical structures of three isomers
( R , R )-laktid (vänster ovan), ( S , S )-laktid (höger ovan) och meso -laktid (nedan)

Alla tre stereoisomererna genomgår epimerisering i närvaro av organiska och oorganiska baser i lösning.

Polymerisation

Laktid kan polymeriseras till polymjölksyra (polylaktid). Beroende på katalysatorn kan syndiotaktiska eller heterotaktiska polymerer resultera. De resulterande materialen, polymjölksyra, har många attraktiva egenskaper.

Polylactide synthesis v.1.png