Kaprolakton

Kaprolakton
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Oxepan-2-one
	Andra namn ; ; ; ; ; Kaprolakton ε-Kaprolakton Hexano-6-lakton 6-hexanolakton Hexan-6-olid 1-Oxa-2-oxocykloheptan
Identifierare
CAS-nummer	502-44-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:17915 ;
ChEMBL	ChEMBL373123 ;
ChemSpider	9972 ;
ECHA InfoCard	100.007.217
KEGG	C01880 ;
PubChem CID	10401;
UNII	56RE988L1R ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4027159 ;
	InChI InChI=1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 Nyckel: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 Nyckel: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG ;
	LEDER C1CCC(=O)OCC1;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H10O2 _ _ _ _ _
Molar massa	114,14 g/mol
Densitet	1,030 g/cm 3
Smältpunkt	−1 °C (30 °F; 272 K)
Kokpunkt	241 °C (466 °F; 514 K)
Vattenlöslighet	Blandbar
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

ε-Kaprolakton eller helt enkelt kaprolakton är en lakton (en cyklisk ester ) som har en sju-ledad ring. Dess namn kommer från kapronsyra . Denna färglösa vätska är blandbar med de flesta organiska lösningsmedel och vatten. Det tillverkades en gång i stor skala som en föregångare till kaprolaktam .

Produktion och användningsområden

Kaprolakton framställs industriellt genom Baeyer-Villiger-oxidation av cyklohexanon med perättiksyra .

Kaprolakton är en monomer som används vid framställning av högt specialiserade polymerer . Ringöppningspolymerisation ger till exempel polykaprolakton . En annan polymer är polyglekapron , som används som suturmaterial vid kirurgi.

Reaktioner

Även om det inte längre var ekonomiskt, producerades kaprolakton en gång som en prekursor till kaprolaktam. Kaprolakton behandlas med ammoniak vid förhöjda temperaturer för att ge laktamen:

(CH2 ₎ 5CO2 ₊ NH3 _→₍ CH2 ) 5C ₍ O )NH ₊_H2O

Karbonylering av kaprolakton ger, efter hydrolys, pimelinsyra . Laktonringen öppnas lätt med nukleofiler inklusive alkoholer och vatten för att ge polylaktoner och så småningom 6-hydroxiadipinsyran.

Besläktade föreningar

Flera andra kaprolaktoner är kända. Dessa isomerer inkluderar a-, p-, y- och 5-kaprolaktoner. Alla är kirala. ( R )-y-kaprolakton är en komponent i blomdofter och av aromer av vissa frukter och grönsaker, och produceras även av Khapra-baggen som feromon . δ-kaprolakton finns i uppvärmt mjölkfett.

En eter av kaprolakton används som bindemedel för AP / AN / Al raketdrivmedel HTCE: Hydroxy-Terminated Caprolacton Ether

Säkerhet

Kaprolakton hydrolyserar snabbt och den resulterande hydroxikarboxylsyran uppvisar en exceptionell toxicitet, vilket är vanligt för de andra hydroxikarboxylsyrorna. Det är känt att orsaka allvarlig ögonirritation. Exponering kan resultera i hornhinneskada.