Metylfluorsulfonat

Metylfluorsulfonat
Methyl fluorosulfonate.png
Methyl-fluorosulfonate-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Metylsulfurfluoridat
Andra namn
  • Metylfluorsulfonat
  • Fluorsulfonsyra, metylester
  • Metylfluorsulfat
  • Magisk metyl
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.369 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/CH3FO3S/c1-5-6(2,3)4/h1H3  check Y
    Nyckel: MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/CH3FO3S/c1-5-6(2,3)4/h1H3
    Nyckel: MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYAW
  • FS(=O)(=O)OC
Egenskaper
CH 3 F O 3 S _
Molar massa 114,09 g·mol -1
Densitet 1,45 g/ml
Kokpunkt 93 °C (199 °F; 366 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Metylfluorosulfonat , även känd som magisk metyl , är den organiska föreningen med formeln FSO 2 OCH 3 . Det är en färglös vätska som används som ett starkt metyleringsmedel i organisk syntes . På grund av dess extrema toxicitet har det till stor del ersatts av det relaterade reagenset metyltrifluormetansulfonat .

Syntes och reaktioner

Den framställs genom destillation av en ekvimolär blandning av fluorsulfonsyra och dimetylsulfat . Det framställdes ursprungligen genom reaktion mellan metanol och fluorsulfonsyra .

Metylfluorosulfonat är ett mycket elektrofilt reagens för metylering . Det rankas som mindre kraftfullt än metyltrifluormetansulfonat.

Giftighet

I likhet med fosgen är det akut giftigt vid inandning, med en LC50 . (råtta, 1 timme) på cirka 5 ppm Flera fall av förgiftning som resulterat i dödsfall på grund av lungödem har rapporterats.

  1. ^ a b Meyer, Julius; Schramm, Georg (1932). "Ester der Fluorsulfonsäure (estrar av fluorsulfonsyra)". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 206 : 24–30. doi : 10.1002/zaac.19322060103 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
  2. ^   Stang, Peter J.; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). "Perfluoralkansulfonsyraestrar: Framställningsmetoder och tillämpningar i organisk kemi". Syntes . 1982 (2): 85–126. doi : 10.1055/s-1982-29711 . ISSN 0039-7881 .
  3. ^   Hite, M.; Rinehart, W.; Braun, W.; Peck, H. (1979). "Akut toxicitet av metylfluorsulfonat (Magic Methyl)". AIHA Journal . 40 (7): 600–603. doi : 10.1080/00028897708984416 . PMID 484483 .