Izonsterid
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Andra namn | LY-320,236 |
Administreringsvägar _ |
Via mun |
| ATC-kod |
|
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C24H26N2OS2 _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 422,61 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
Izonsterid (utvecklingskodnamn LY-320,236 ) är en selektiv hämmare av 5α-reduktaset , med dubbla effekter på både typ I- och typ II - isoformerna av enzymet . Det var under utveckling av Eli Lilly and Company och Fujisawa för behandling av benign prostatahyperplasi men marknadsfördes aldrig. Izonsterid kan också vara användbart vid behandling av androgen alopeci .
Kemi
Syntes
Schemat som används för att producera en något mer komplex 5-a-reduktashämmare bygger på ett kiralt hjälpmedel för att ge slutprodukten som en enda enantiomer. Det första steget börjar med reaktionen av bromotetralon med R -α-fenetylamin för att ge enaminen . Reaktion med metyljodid lägger till metylgruppen vid vad som kommer att bli en steroidliknande AB-ringövergång.
Denna produkt behandlas sedan med akryloylklorid . Det första steget i detta fall involverar troligen acylering av kväve på enaminen; konjugattillsats fullbordar sedan bildningen av laktamringen . Behandling av den produkten med trietylsilan minskar sedan ringomättnaden och klyver bensylisk kvävebindning på hjälpmedlet för att ge som den optiskt rena trans-isomeren. Ersättning av brom med merkaptobenstiazol fullbordar syntesen av izonsterid.