Akrylklorid

Akrylklorid
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Prop-2-enoylklorid
Andra namn
2-propenoylklorid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.011.272 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,  check 1H2Y
    Nyckel: HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C3H3ClO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2
    Nyckel: HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYAZ
  • ClC(=O)C=C
Egenskaper
C3H3ClO _ _ _ _ _
Molar massa 90,51 g·mol -1
Densitet 1,119 g/cm 3
Kokpunkt 75,0 °C (167,0 °F; 348,1 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS06: Toxic
Fara
H225 , H302 , H314 , H330
P210 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338 , P310
Flampunkt −4 °C (25 °F; 269 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Akryloylklorid , även känd som 2-propenoylklorid eller akrylsyraklorid, är den organiska föreningen med formeln CH2 = CHCO(Cl). Det är en färglös vätska, även om åldrade prover ser gula ut. Även om det tillhör syrakloridgruppen av föreningar, är dess syntes och reaktivitet något annorlunda.

Förberedelse

Akrylklorid kan framställas genom att behandla akrylsyra med syraklorider, ursprungligen bensoylklorid . Konventionella kloreringsmedel i en behållare, t.ex. tionylklorid , fosfortriklorid , är ineffektiva. Flödesförhållanden tillåter användning av ett breddat utbud av kloreringsmedel inklusive oxalylklorid och tionylklorid .

Reaktioner

Denna förening genomgår de reaktioner som är vanliga för syraklorider. Till exempel reagerar den lätt med vatten och producerar akrylsyra. Vid behandling med natriumsalter av karboxylsyror bildas anhydriden. Reaktioner med alkoholer och aminer ger estrar respektive amider . Akryloylklorid används oftast för införande av akrylgrupper i andra föreningar, t.ex. framställning av akrylatmonomerer och -polymerer.

Giftighet

Symtom på exponering

Symtom på exponering för akryloylklorid kan vara hög irritation av hud, ögon, slemhinnor och luftvägar. Lacrimation (rivning) är vanligt. Hosta och andningssvårigheter kan noteras tillsammans med lungödem vid svårare exponeringar. Andra tecken och symtom på akut exponering kan vara huvudvärk, yrsel och svaghet. Gastrointestinala effekter kan innefatta illamående, kräkningar och diarré.

Se även