Isovaleraldehyd
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3-metylbutanal |
|
| Andra namn Isovaleral, isovalerisk aldehyd
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.811 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H10O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 86,13 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 0,785 g/ml vid 20°C |
| Smältpunkt | −51 °C (−60 °F; 222 K) |
| Kokpunkt | 92 °C (198 °F; 365 K) |
| Löslig i alkohol och eter, lätt löslig i vatten | |
| −57,5 × 10 −6 cm 3 /mol | |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Brännbar |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Organisk isovaleraldehydförening , även känd som 3-metylbutanal, med formeln (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO. Det är en aldehyd , en färglös vätska vid STP , och finns i låga koncentrationer i många typer av livsmedel. Det kan tillverkas kommersiellt och används som reagens för tillverkning av läkemedel och bekämpningsmedel .
Syntes
Syntesvägar för framställning av isovaleraldehyd varierar. En metod är genom hydroformylering av isobuten:
- (CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 C−CH 2 CHO
En liten mängd 2,2-dimetylpropanal ( (CH3 ) 2C − C(CHO)CH3- biprodukt genereras också.
En annan produktionsmetod innefattar isomerisering av 3-metylbut-3-en-1-ol med användning av CuO – ZnO som katalysator. En blandning av 3-metylbut-3-en-1-ol och 3-metylbut-2-en-1-ol kan också användas. Dessa utgångsmaterial erhålls från en reaktion mellan isobuten och formaldehyd :
- CH 3 CH 3 CCH 2 + CH 2 O → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO
Slutligen, i öl produceras föreningen via en reaktion mellan aminosyran leucin och reduktoner i malten .
Händelser och användningsområden
Eftersom det kan härledas från leucin är förekomsten av isovaleraldehyd inte begränsad till öl. Sammansättningen har visat sig vara en smakkomponent i många olika typer av livsmedel. Det beskrivs ha en maltig smak och har hittats i ost , kaffe , kyckling , fisk , choklad , olivolja och te .
Föreningen används som en reaktant i syntesen av ett antal föreningar. Det används särskilt för att syntetisera 2,3-dimetylbut-2-en och omvandlas sedan till 2,3-dimetylbutan-2,3-diol och metyl- tert -butylketon, mer känd som pinacolon . Pinacolone i sig används sedan i syntes för antal bekämpningsmedel. syntetiseras en rad läkemedel, såsom butizid , från isovaleraldehyd och dess motsvarande syra. Det är ett vanligt reagens eller byggsten i organisk syntes.