Tetrabromo -o -xylen

Tetrabromo -o -xylen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1,2-bis(dibrommetyl)bensen
Identifierare
CAS-nummer	13209-15-9;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	75099;
ECHA InfoCard	100.032.873
EG-nummer	236-176-2;
PubChem CID	83234;
UNII	3WG2H68VX4;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7022255 ;
	InChI InChI=1S/C8H6Br4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4,7-8H Nyckel: LNAOKZKISWEZNY-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=CC=C(C(=C1)C(Br)Br)C(Br)Br;
Egenskaper
Kemisk formel	C8H6Br4 _ _ _ _ _
Molar massa	421,752 g·mol -1
Utseende	benvit fast substans
Smältpunkt	115–116 °C (239–241 °F; 388–389 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H314 , H335 , H400
Skyddsangivelser	P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P303 +P361+P353, P304+P340 , P305+P351 +P338, P31 , P31 , P31 , P31 , P31 , P31 , P31 , P31 1 , P403+P233 , P405 , P501
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

α,α,α',α'-Tetrabromo-o-xylen är en organobrominförening med formeln C ₆ H ₄ (CHBr ₂ ) ₂ . Tre isomerer av α,α,α',α'-Tetrabromoxylen existerar, men ortoderivatet studeras mest. Det är en benvit fast substans. Föreningen framställs genom fotokemisk reaktion av o-xylen med elementärt brom :

C6H4 ( CH3 ) ₂ + 4 _Br2 → _C6H4 ( CHBr2 ) ₂₊₄_HBr_{_}_{_}

Reaktion av α,α,α',α'-tetrabrom-o-xylen med natriumjodid ger α,α'-dibromo-o- xylylen , som kan fångas in med dienofiler för att ge naftylen. I frånvaro av fångsmedel avslappnar xylylenen till α,α'-dibromobensocyklobutan:

C ₆ H ₄ (CHBr ₂ ) ₂ + 2 NaI → C ₆ H ₄ (=CHBr) ₂ + 2 NaBr + I ₂

C ₆ H ₄ (=CHBr) ₂ → C ₆ H ₄ (CHBr) ₂

Cycladditioner av dessa xylylener ger en väg till acener .

^ Bill, JC; Tarbell, DS (1954). "o-phtalaldehyd". Organiska synteser . 34 : 82. doi : 10.15227/orgsyn.034.0082 .
^ Cava, MP; Deana, AA; Muth, K. (1959). "Kondenserade cyklobutanaromatiska föreningar. VIII. Mekanismen för bildning av 1,2-dibromobensocyklobuten; en ny Diels-Alder-syntes". Journal of the American Chemical Society . 81 (24): 6458–6460. doi : 10.1021/ja01533a032 .
^ Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K. (1986). "En effektiv syntetisk strategi för naftalenannellering av norbornenylogena system". Syntes . 1986 (4): 328–330. doi : 10.1055/s-1986-31603 .

[OS-1] Bill, JC; Tarbell, DS (1954). "o-phtalaldehyd". Organiska synteser . 34 : 82. doi : 10.15227/orgsyn.034.0082 .

[2] Cava, MP; Deana, AA; Muth, K. (1959). "Kondenserade cyklobutanaromatiska föreningar. VIII. Mekanismen för bildning av 1,2-dibromobensocyklobuten; en ny Diels-Alder-syntes". Journal of the American Chemical Society . 81 (24): 6458–6460. doi : 10.1021/ja01533a032 .

[3] Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K. (1986). "En effektiv syntetisk strategi för naftalenannellering av norbornenylogena system". Syntes . 1986 (4): 328–330. doi : 10.1055/s-1986-31603 .