Emamectin
|
|
| Namn | |
|---|---|
| Andra namn 4′′-Deoxi-4′′-epi-metylamino-avermektin B1; Epi-metylamino-4′′-deoxi-avermektin; MK 243; EMA; GWN 1972
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 8671728 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.217.470 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 49 H 75 N O 13 | |
| Molar massa | 886,133 g·mol -1 |
| Utseende | Vitt eller svagt gult pulver |
| Smältpunkt | 141 till 146 °C (286 till 295 °F; 414 till 419 K) |
| 30-50 ppm (pH 7) | |
| Farmakologi | |
| QP54AA06 ( WHO ) | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
    
|
|
| Fara | |
| H301 , H311 , H318 , H331 , H370 , H372 , H410 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305 +P351+P338, P307, P1 , P107 , P1 , P107 , P1 , P107 , P3 , P1 14 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Emamectin är 4"-deoxi-4"-metylaminoderivatet av abamectin , en 16-ledad makrocyklisk lakton som produceras genom fermentering av jordaktinomyceten Streptomyces avermitilis . Det framställs vanligtvis som saltet med bensoesyra , emamectinbensoat, som är ett vitt eller svagt gult pulver. Emamectin används ofta i USA och Kanada som insekticid på grund av dess kloridkanalaktiveringsegenskaper.
Historia
Emamectin, producerat av bakterien Streptomyces avermitilis , tillhör avermektinfamiljen av föreningar som alla uppvisar toxicitet för nematoder, leddjur och flera andra skadedjur. Bensoatsaltet av emamectin i synnerhet har funnit en utbredd användning som insekticid och är godkänt av EPA för användning för att förebygga smaragdaska i askträd. Emamectin härrör från avermektin B1, även känt som abamectin, en blandning av det naturliga avermektinet B1a och B1b. Emamectin har också visat lovande tillämpningar vid utrotning av fisklöss och i fiskodling.
22 augusti 2002. Det utvecklades som ett bekämpningsmedel av Merck & Co. undersökningsförening MK-0244 Den marknadsfördes första gången 1997 i Palestina och Japan. [ citat behövs ]
Förberedelse
Emamectin härrör från abamektin genom att en epi-amino-metyl (NHCH 3 ) grupp ersätts med en hydroxyl (-OH) grupp i 4"-positionen. Emamectin, liksom abamectin, är en blandning av två homologa föreningar benämnda B1a och B1b som skiljer sig åt på C-25-sidokedjan med en metylen (CH2)-grupp. B1a innehåller en sek -butylgrupp medan B1b har en isopropylgrupp. Emamectin är en blandning som vanligtvis består av 10 % B1b och 90 % B1a.
Avermektinbiosyntesen klassificeras i tre stadier: bildandet av den polyketid -härledda initiala aglykonen , modifiering av den initiala aglykonen för att producera avermektinaglykoner och glykosylering av avermektinaglykoner för att generera avermektiner.
Används
Emamectin används i stor utsträckning för att bekämpa lepidoptera skadedjur (ordning av insekter som som larver är larver och som vuxna har fyra breda vingar inklusive fjärilar, nattfjärilar och skeppare ) i jordbruksprodukter i USA, Japan, Kanada och nyligen Taiwan. Den låga appliceringshastigheten av den aktiva ingrediensen som behövs (~6 g/acre) och brett spektrumtillämpbarhet som insekticid har vunnit emamectin betydande popularitet bland bönder.
Emamectin har visat sig ha en större förmåga att minska framgången för kolonisering av gravörbaggar och tillhörande träborrar i loblolly tallar (Pinus taeda L). En studie från 2006 angående bultinjektioner av fyra typer av bekämpningsmedel fann att emamektin är den största reduceraren mot dessa arter med avseende på mängden larver som matas, längden och antalet ägggallerior. Bildning av långa vertikala lesioner i floemet och xylem som omger emamectin-injektionspunkterna hittades, vilket tyder på en viss grad av trädtoxicitet för emamektinet.
En vattenlöslig beredning av emamectin i polysorbat , aceton och metanol visade sig förhindra vissnande av japanska svarta tallar inokulerade med tallvedsnematoder ( Bursaphelenchus xylophilus) . Tidigare behandling av B. xylophilus -infektioner innebar att utrota den lokala populationen av japanska tallsågare i samband med spridningen av nematoden.
Emamectin har också framgångsrikt använts av fiskodlare vid bekämpning av havslöss i atlantlax. Storbritannien, Chile, Irland, Island, Finland, Färöarna, Spanien och Norge är för närvarande registrerade för att använda emamectin i sitt fiskfoder. Avlägsnande av den drabbade sjölusen representerar en ökning av integriteten hos deras laxfiskprodukt på grund av den efterföljande minskningen av bakteriella och virala patogener som eventuellt bärs av havslössen. Emamectin har visat effekt mot alla livscykelstadier av Lepeophtheirus salmonis ( laxlus ) och Caligus elongatus ( havslus ), vilket förhindrar mognad till reproduktionsstadiet.
En besläktad dihydroxiavermektin B1-förening, ivermectin , används oralt hos människor som en akaricid och insekticid för behandling av strongyloidiasis och onchocerciasis . Veterinärer använder också ivermektin vid behandling av hjärtmaskar hos hundar och andra angrepp.
Struktur och egenskaper
Emamectin, liksom andra avermektiner, är en hydrofob 16-ledad makrocyklisk lakton. Emamectin skiljer sig från avermektinerna B1a och B1b genom närvaron av en hydroxylgrupp vid 4"-epimetylaminogruppen snarare än i 4"-positionen. Avermektiner är pentacykliska polyketidhärledda föreningar kopplade till en disackarid av den metylerade deoxisockeroleandrosen.
Bestämningen av det aktiva stället för avermektiner är svårt på grund av dålig löslighet och lipofilicitet hos dessa föreningar.
.png)
Toxikologi och metabolism
Emamectin fungerar som en kloridkanalaktivator genom att binda gamma-aminosmörsyra (GABA)-receptorn och glutamat-styrda kloridkanaler som stör nervsignaler i leddjur. Föreningen stimulerar frisättningen av GABA från synapserna mellan nervceller och samtidigt ökar GABAs affinitet för dess receptor på muskelcellernas post-junction-membran hos insekter och leddjur. Den starkare bindningen av GABA ökar cellernas permeabilitet för kloridjoner i cellen på grund av den hypotoniska koncentrationsgradienten. Neurotransmission reduceras därigenom genom efterföljande hyperpolarisering och eliminering av signaltransduktion.