Abamectin

Abamectin
Kliniska data
Andra namn	avermectin B1 ( CAS- namn), MK-936
ATCvet-kod	QP54AA02 ( WHO ) ;
Identifierare
	IUPAC namn ; ; ; blandning av: (10E,14E,16E)-(1R,4S,5'S,6S,6'R,8R,12S,13S,20R,21R,24S)-6'-[(S)-sek-butyl ]-21,24-dihydroxi-5',11,13,22-tetrametyl-2-oxo-(3,7,19-trioxatetracyklo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22- tetraen)-6-spiro-2'-(5',6'-dihydro-2'H-pyran)-12-yl 2,6-dideoxi-4-O-(2,6-dideoxi-3-O- metyl-a-L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-metyl-a-L-arabino-hexopyranosid och (10E,14E,16E)-(1R,4S,5'S,6S,6'R,8R, 12S,13S,20R,21R,24S)-21,22-dihydroxi-6'-isopropyl-5',11,13,22-tetrametyl-2-oxo-(3,7,19-trioxatetracyklo[15.6.1.14, 8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraen)-6-spiro-2'-(5',6'-dihydro-2'H-pyran)-12-yl 2,6-dideoxi-4 -O-(2,6-dideoxi-3-O-metyl-a-L-arabino-hexopyranosyl)-3-O-metyl-a-L-arabino-hexopyranosid ;
CAS-nummer	71751-41-2 ;
ChemSpider	8095964 ;
UNII	5U8924T11H;
KEGG	D02777 ;
ChEMBL	ChEMBL1630577 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8023892 ;
ECHA InfoCard	100.113.437
Kemiska och fysikaliska data
Formel	; C 48 H 72 O 14 (B1a) C 47 H 70 O 14 (B1b )
3D-modell ( JSmol )	;
	LEDER CC[C@H](C)[C@H]1O[C@@]2(C[C@@H]3C[C@@H](C\C=C(/C)\[C@ @H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5C[C@H](OC)[C@@H](O) [C@H](C)O5)[C@H](C)O4)[C@@H](C)\C=C\C=C\6/CO[C@@H]7[C @H](O)C(=C[C@H](C(=O)O3)[C@]67O)C)O2)C=C[C@@H]1C;
	InChI InChI=1S/C48H72O14.C47H70O14/c1-11-25(2)43-28(5)17-18-47(62-43)23-34-20-33(61-47)16-15-27( 4)42(26(3)13-12-14-32-24-55-45-40(49)29(6)19-35(46(51)58-34)48(32,45)52) 59-39-22-37(54-10)44(31(8)57-39)60-38-21-36(53-9)41(50)30(7)56-38;1-24( 2)41-27(5)16-17-46(61-41)22-33-19-32(60-46)15-14-26(4)42(25(3)12-11-13- 31-23-54-44-39(48)28(6)18-34(45(50)57-33)47(31,44)51)58-38-21-36(53-10)43( 30(8)56-38)59-37-20-35(52-9)40(49)29(7)55-37/h12-15,17-19,25-26,28,30-31, 33-45,49-50,52H,11,16,20-24H2,1-10H3;11-14,16-18,24-25,27,29-30,32-44,48-49,51H, 15,19-23H2,1-10H3/b13-12+,27-15+,32-14+;12-11+,26-14+,31-13+/t25-,26-,28-,30 -,31-,33+,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40+,41-,42-,43+,44-,45+,47+,48+; 25-,27-,29-,30-,32+,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39+,40-,41+,42-,43-,44+ ,46+,47+/m00/s1 ; Nyckel:IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N ;
	(vad är detta?)

Abamectin är ett allmänt använt insektsmedel och anthelmintikum . Abamectin, är en medlem av Avermectin- familjen och är en naturlig fermenteringsprodukt av jordlevande actinomycete Streptomyces avermitilis . Abamectin (även kallat Avermectin B1), skiljer sig från Ivermectin , den populära medlemmen av Avermectin- familjen, genom dubbelbindning på C-22-25. Fermentering av Streptomyces avermitilis ger 8 närbesläktade Avermectin- homologer av vilka B1 (a och b) utgör huvuddelen av fermenteringen. Det icke-ägda namnet, abamectin, är en kombination av Bla ₍ ~ 80 %) och B1 _b (~ 20 %). Av alla avermektiner är abamectin det enda som används både inom jordbruk och läkemedel.

Verkningssätt

Avermektiner binder till de glutamatstyrda kloridkanalerna som finns i ryggradslösa nerv- och muskelceller. De orsakar hyperpolarisering av dessa celler vilket resulterar i förlamning och död. Däggdjur har bara glutamatstyrda kloridkanaler i hjärnan och ryggmärgen och eftersom avermektinerna har låg affinitet för andra ligandstyrda däggdjurskanaler och vanligtvis inte passerar blod-hjärnbarriären, är de mycket säkra för däggdjur.

Historia

Avermektiner upptäcktes 1967 i jäsningsbuljonger av en aktinomycetkultur som erhölls från Kitasato Institute i Japan, efter en intensiv sökning utformad för att hitta naturliga produkter med anthelmintisk aktivitet. Det var inte förrän 1985 ivermektin först användes för att behandla Onchocerca volvulus (Onchocerciasis eller flodblindhet) hos människor av FN. Upptäckarna av Avermectin , William C. Campbell och Satoshi Ōmura , delade 2015 års Nobelpris i fysiologi eller medicin.

Aktivitet

Abamectin är en insekticid såväl som en akaricid (miticid) och en nematicid . Det används också för att kontrollera eldmyror. Abamectin ges oralt till hästar för avmaskning av dem.

Använda sig av

Abamectin används också som ett veterinärmedicinskt antihelmintikum . Resistens mot abamektinbaserade antihelmintika, även om ett växande problem, är inte lika vanligt som för andra klasser av veterinärmedicinska antihelmintika. ^{Bensoatsaltet emamectinbenzoat används också} som insekticid . Avermektiner har använts för att behandla olika åkommor orsakade av parasiter hos både människor och djur. Avermektiner inklusive abamektin studerades för användning som antialkoholterapier. Nyligen studeras ivermektin för användning som ett antiinflammatoriskt medel.

Miljööde

Abamektin bryts snabbt ned när det utsätts för ljus (fotonedbrytning) på växtytor, i jord, dynga och vatten. Halveringstiden för Avermectins (inklusive abamectin) varierar mellan 0,5 och 23 dagar beroende på mängden och substratet (vatten, jord, avföring eller växt). Avermectin B1 _a applicerat i 0,02-0,03 lb ai/acre (50 % högre än rekommenderade doser) resulterade i mycket låg resthalt.

Icke mål

Abamectin är mycket giftigt för bin antingen om de konsumerar eller kommer i direkt kontakt. Växtdelar som exponerats för abamektinbesprutning orsakade dock inte toxicitet för bin 24 timmar efter behandling. Orsaken till lägre toxicitet i bladverk beror på en halveringstid <24 timmar i växtytor.

Handelsnamn

Handelsnamn inkluderar Abba, Abathor, Affirm, Agri-Mek, Avid, Dynamec, Epi-Mek, Genesis Horse Wormer, Reaper, Termictine 5%, Vertimec, CAM-MEK 1,8% EC (cam for agrochemicals), Zephyr and Cure 1,8 EC . ^{[ citat behövs ]}

Vidare läsning

"Bekämpningsmedelsinformationsprofil: Abamectin" . Utbildningsprogram för bekämpningsmedelshantering . Extension Toxicology Network (EXTOXNET). Juni 1996. Arkiverad från originalet den 21 februari 2021.
"Läs mer om abamectin" . Databas för växtskydd . Farm Chemicals International. Arkiverad från originalet 2011-04-29.