Tetrakloretylen

Tetrakloretylen
Tetrachloroethylene
Tetrachloroethylene
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Tetrakloreten
Andra namn
perkloreten; perkloretylen; perc; PCE
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
1304635
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.388 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 204-825-9
101142
KEGG
RTECS-nummer
  • KX3850000
UNII
FN-nummer 1897
  • InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6  check Y
    Nyckel: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=l/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
    Nyckel: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
  • ClC(Cl)=C(Cl)Cl
Egenskaper
C2Cl4 _ _ _
Molar massa 165,82 g/mol
Utseende Klar, färglös vätska
Odör Stark och sötaktig , kloroformliknande
Densitet   1,622 g/cm 3
Smältpunkt −19 °C (−2 °F; 254 K)
Kokpunkt 121,1 °C (250,0 °F; 394,2 K)
   0,15 g/L (25 °C)
Ångtryck    14 mmHg (20 °C)
  −81,6·10 −6 cm 3 /mol
Viskositet    0,89 cP vid 25 °C
Faror
GHS- märkning :
GHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Varning
H351 , H411
P201 , P202 , P273 , P281 , P308+P313 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)
2
0
0
Flampunkt Ej brandfarligt
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
  
  
   4000 ppm (råtta, 4 timmar) 5200 ppm (mus, 4 timmar) 4964 ppm (råtta, 8 timmar)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
 
   TWA 100 ppm C 200 ppm (under 5 minuter under valfri 3-timmarsperiod), med en maximal topp på 300 ppm
REL (rekommenderas)
Ca Minimera exponeringskoncentrationer på arbetsplatsen.
IDLH (Omedelbar fara)
Ca [150 ppm]
Säkerhetsdatablad (SDS) Externt MSDS
Besläktade föreningar
Relaterade organohalider


Tetrafluoretylen Tetrabrometylen Tetrajodetylen
Besläktade föreningar

Trikloretylen Dikloreten Tetrakloretan
Kompletterande datasida
Tetrakloretylen (datasida)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Tetrakloretylen , även känd under det systematiska namnet tetrakloreten , eller perkloretylen , och förkortningar som " perc " (eller " PERC ") och " PCE ", är ett klorkolväte med formeln Cl 2 C=CCl 2 . Det är en färglös vätska som ofta används för kemtvätt av tyger, därför kallas den ibland " kemtvättsvätska" . Den har också sina användningsområden som en effektiv bromsrengörare för bilar. Den har en söt lukt, som liknar lukten av kloroform , som kan upptäckas av de flesta människor i en koncentration av 1 miljondel (1 ppm). Den globala produktionen var cirka 1 miljon ton (980 000 långa ton; 1 100 000 korta ton) 1985.

Historia och produktion

Den franske kemisten Henri Victor Regnault syntetiserade först tetrakloretylen 1839 genom termisk nedbrytning av hexakloretan efter Michael Faradays syntes 1820 av "protoklorid av kol" (koltetraklorid).

C2Cl6 → C2Cl4 + Cl2 _ _ _ _ _

Faraday var tidigare felaktigt krediterad för syntesen av tetrakloretylen, som i verkligheten faktiskt var koltetraklorid . Medan han försökte göra Faradays "protoklorid av kol", fann Regnault att hans förening skilde sig från Faradays. Victor Regnault sa "enligt Faraday kokade kloriden av kol runt 70 °C (158 °F) till 77 °C (171 °F) grader Celsius men min började inte koka förrän 120 °C (248 °F) grader Celsius".

Tetrakloretylen kan tillverkas genom att passera kloroformånga genom ett glödhett rör, biprodukterna inkluderar hexaklorbensen och hexakloretan , som rapporterades 1886.

Det mesta av tetrakloretylen framställs genom högtemperaturklorinlys av lätta kolväten. Metoden är relaterad till Faradays upptäckt eftersom hexakloretan genereras och sönderfaller termiskt. Biprodukter inkluderar koltetraklorid , väteklorid och hexaklorbutadien .

Flera andra metoder har utvecklats. När 1,2-dikloretan värms upp till 400 °C med klor , bildas tetrakloreten genom den kemiska reaktionen :

ClCH 2 CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C=CCl 2 + 4 HCl

Denna reaktion kan katalyseras av en blandning av kaliumklorid och aluminiumklorid eller av aktivt kol . Trikloretylen är en viktig biprodukt, som separeras genom destillation .

Används

Tetrakloretylen är ett utmärkt lösningsmedel för organiska material. Annars är det flyktigt, mycket stabilt och icke brandfarligt och har låg toxicitet. Av dessa skäl används det ofta i kemtvätt . Det används också för att avfetta metalldelar inom fordons- och annan metallbearbetningsindustri, vanligtvis som en blandning med andra klorkolväten. Det förekommer i ett fåtal konsumentprodukter, inklusive färgborttagningsmedel och fläckborttagningsmedel. Det används också i aerosolberedningar.

Historiska tillämpningar

Tetrakloretylen användes en gång i stor utsträckning som mellanprodukt vid tillverkning av HFC-134a och relaterade köldmedier . I början av 1900-talet användes tetrakloreten för behandling av hakmaskangrepp .

Hälsa och säkerhet

Den akuta toxiciteten för tetrakloretylen är måttlig till låg. Rapporter om mänskliga skador är ovanliga trots att de används i stor utsträckning inom kemtvätt och avfettning. Trots fördelarna med tetrakloretylen har många efterlyst dess ersättning från utbredd kommersiell användning. Det har beskrivits som ett "neurotoxicant, lever- och njurgift, samt reproduktions- och utvecklingstoxicitet ... ett "potentiellt yrkesmässigt cancerframkallande ämne".

Test för exponering

Exponering för tetrakloretylen kan utvärderas genom ett utandningstest, analogt med mätningar av utandningsalkohol. Vid akut exponering kan även tetrakloretylen i utandningsluft mätas. Tetrakloretylen kan detekteras i andningen i veckor efter en kraftig exponering. Tetrakloretylen och triklorättiksyra (TCA), en nedbrytningsprodukt av tetrakloretylen, kan detekteras i blodet .

I Europa rekommenderar Scientific Committee on Occupational Exposure Limits (SCOEL) för tetrakloretylen ett yrkesexponeringsgränsvärde (8 timmars tidsvägt genomsnitt) på 20 ppm och ett korttidsexponeringsgränsvärde (15 min) på 40 ppm.

Sanering och nedbrytning

Tetrakloretylenföroreningar kan i princip åtgärdas genom kemisk behandling. Kemisk behandling innebär att reducera metaller som järnpulver.

Förutom bioremediering hydrolyserar tetrakloretylen vid kontakt med jord.

Bioremediering innebär vanligtvis reduktiv deklorering, vanligtvis under anaeroba förhållanden. Dehalococcoides sp. under aeroba förhållanden genom kometabolism av Pseudomonas sp. Produkter av biologiska nedbrytningsprodukter inkluderar trikloretylen , cis - 1,2-dikloreten och vinylklorid ; full nedbrytning omvandlar tetrakloretylen till eten och klorid.

Vidare läsning

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Tetrachloroethylene&oldid=1144923878 "