Chenodeoxicholsyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
3a,7a-dihydroxi-5p-cholan-24-syra
|
|
|
Föredraget IUPAC-namn
(4R ) -4-[(1R , 3aS, 3bR , 4R , 5aS , 7R , 9aS, 9bS , llaR ) -4,7- dihydroxi -9a , lla-dimetylhexadekahydro-1 H -cyklopenta[ a ]fenantren-1-yl]pentansyra |
|
| Andra namn Chenodiol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.006.803 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C24H40O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 392,57 g/mol |
| Smältpunkt | 165 till 167 °C (329 till 333 °F; 438 till 440 K) |
| Farmakologi | |
| A05AA01 ( WHO ) | |
| Licensdata | |
| Rättslig status |
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Chenodeoxycholsyra (CDCA; även känd som chenodesoxycholsyra , chenocholsyra och 3α,7α-dihydroxi-5β-cholan-24-oic acid) är en gallsyra . Salter av denna karboxylsyra kallas chenodeoxicholater . Chenodeoxicholsyra är en av de viktigaste gallsyrorna. Den isolerades först från tamgåsens galla, vilket ger den "cheno"-delen av dess namn (grekiska: χήν = gås).
Strukturera
Chenodeoxicholsyra och kolsyra är de två primära gallsyrorna hos människor. Chenodeoxycholsyra har två hydroxylgrupper och modifieras med tillägg av en annan hydroxylgrupp för att producera cholsyra. Vissa andra däggdjur har muricholsyra eller deoxicholsyra snarare än chenodeoxicholsyra. Det förekommer som ett vitt kristallint ämne som är olösligt i vatten men lösligt i alkohol och ättiksyra , med smältpunkt vid 165–167 °C. [ citat behövs ]
Biosyntes och funktion
Chenodeoxicholsyra syntetiseras i levern från kolesterol via flera enzymatiska steg. Liksom andra gallsyror kan den konjugeras med taurin eller glycin och bilda taurochenodeoxicholat eller glykochenodeoxicholat. Konjugering resulterar i en lägre pKa. Detta resulterar i att de konjugerade gallsyrorna joniseras vid det vanliga pH-värdet i tarmen och stannar i mag-tarmkanalen tills de når ileum för att återabsorberas.
CDCA och andra gallsyror bildar miceller , vilket underlättar nedbrytningen av lipider . Efter absorption tas de upp av levern och återutsöndras, så att de genomgår en enterohepatisk cirkulation . Oabsorberad CDCA kan metaboliseras av bakterier i tjocktarmen för att bilda den sekundära gallsyran, litokolsyra eller epimeren ursodeoxicholsyra .
CDCA är den mest potenta naturliga gallsyran för att stimulera den nukleära gallsyrareceptorn, farnesoid X-receptorn ( FXR). Transkriptionen av många gener aktiveras av FXR, inklusive FGF19 och SHP .
Terapeutiska tillämpningar
Gallstenar
CDCA har använts som medicinsk terapi för att lösa upp gallstenar . Medicinsk behandling med orala gallsyror har använts till patienter som har små kolesterolstenar och för patienter med större kolesterolgallsten som inte kan eller motvilligt opereras. CDCA-behandling kan orsaka diarré, mild reversibel leverskada och en liten ökning av plasmakolesterolnivån.
Cerebrotendinös xantomatos
CDCA kan användas vid behandling av cerebrotendinös xantomatos .
Övrig
CDCA har använts i flera andra tillstånd. Eftersom diarré är frekvent när CDCA används vid gallstensupplösning, har det studerats som en möjlig behandling för förstoppning och har visat sig påskynda kolontransit och förbättra tarmfunktionen.
Det australiensiska bioteknikföretaget Giaconda har testat en behandling för hepatit C -infektion som kombinerar chenodeoxicholsyra med bezafibrat .
Se även
externa länkar
- "Chenodiol" . Läkemedelsinformationsportal . US National Library of Medicine.
