Piprozolin

Piprozolin

Kliniska data
ATC-kod	A05AX01 ( WHO )
Identifierare
IUPAC-namn Etyl ( 2Z )-2-(3-etyl-4-oxo-5-piperidin-1-yl-1,3-tiazolidin-2-yliden)acetat
CAS-nummer	17243-64-0
PubChem CID	5911905
ChemSpider	4744588   Y
UNII	7786W0VV8M
ChEMBL	ChEMBL2105231
ECHA InfoCard	100.037.512
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C14H22N2O3S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	298,40 g·mol -1
InChI InChI=1S/C14H22N2O3S/c1-3-16-11(10-12(17)19-4-2)20-14(13(16)18)15-8-6-5-7-9-15/ h10,14H,3-9H2,1-2H3/b11-10-   Y Nyckel:UAXYBJSAPFTPNB-KHPPLWFESA-N   Y

Piprozolin (eller piprozolin ) är ett läkemedel för gallterapi .

Syntes

Jämfört med fenklozinsyra uppvisar piprozolin koleretisk snarare än antiinflammatorisk aktivitet. Det vill säga, föreningen är användbar under de förhållanden där gallflödet ska ökas.

Piprozolin syntes:

Kondensation av etylmerkaptoacetat med etylcyanoacetat leder till tiazolinon ( 4 ); en mellanprodukt såsom 3 , som involverar tillsats av merkaptiden till nitrilfunktionen kan rimligen anropas. M/etylering med di(m) etylsulfat fortsätter på kväve med åtföljande förskjutning av enaminen för att ge olefin ( 5 ). Bromering av den aktiva metylenen ( 6 ) följt av ersättning av halogen med piperidin ger det koleretiska piprozolinet ( 7 ).