Litokolsyra

Litokolsyra
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (4R ) -4-[(1R , 3aS , 3bR , 5aR , 7R , 9aS , 9bS , llaR )-7-hydroxi-9a,lla-dimetylhexadekahydro- lH - cyklopenta[ a ]fenantren-1-yl]pentansyra
	Andra namn litokolat; litokolsyra; 3a-hydroxi-5p-cholan-24-syra; 3a-hydroxi-5p-kolansyra; 5p-kolan-24-olsyra-3a-ol
Identifierare
CAS-nummer	434-13-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	3217757
ChEBI	CHEBI:16325 ;
ChEMBL	ChEMBL1478 ;
ChemSpider	9519 ;
ECHA InfoCard	100.006.455
EG-nummer	207-099-1;
IUPHAR/BPS	611;
KEGG	C03990;
PubChem CID	9903;
RTECS-nummer	FZ2275000;
UNII	5QU0I8393U ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6020779 ;
	InChI InChI=1S/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16, 2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18 +,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Nyckel: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N ; InChI=1/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16, 2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18 +,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Nyckel: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI ;
	LEDER O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2CC[C@ @H]3C[C@H](O)CC[C@]34C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C24H40O3 _ _ _ _ _
Molar massa	376,57 g/mol
Smältpunkt	183 till 188 °C (361 till 370 °F; 456 till 461 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Litokolsyra , även känd som 3α-hydroxi-5β-cholan-24-oic acid eller LCA , är en gallsyra som fungerar som ett rengöringsmedel för att solubilisera fetter för absorption. Bakteriell verkan i tjocktarmen producerar LCA från chenodeoxicholsyra genom reduktion av den funktionella hydroxylgruppen vid kol-7 i "B"-ringen av steroidramverket . ^{[ citat behövs ]}

Det har varit inblandat i karcinogenes hos människor och djurförsök. Preliminär in vitro- forskning tyder på att LCA selektivt dödar neuroblastomceller , samtidigt som de skonar normala neuronala celler och är cytotoxiskt för många andra maligna celltyper vid fysiologiskt relevanta koncentrationer.

Kostfibrer kan binda till litokolsyra och hjälpa till med dess utsöndring i avföring; som sådan kan fiber skydda mot tjocktarmscancer.

LCA (och LCA-acetat och LCA-propionat) kan aktivera D-vitaminreceptorn utan att höja kalciumnivåerna lika mycket som D-vitamin i sig.

LCA binder med hög affinitet (20 μM) till det mänskliga membranenzymet NAPE-PLD , vilket förbättrar dimersammansättningen och möjliggör katalys. NAPE-PLD katalyserar frisättningen av anandamid och andra N-acyletanolaminer (NAE) från membranprekursorn N-acyl-fosfatidyletanolamin (NAPE). NAPE-PLD underlättar överhörning mellan gallsyrasignaler och lipidamidsignaler.

LCA visade sig också ha anti-aging effekter i en jäststudie. En senare studie visade att gallsyran ackumuleras i de inre och yttre mitokondriernas membran, vilket förändrar mitokondriernas lipidsammansättning genom att främja eller hämma olika enzymer.

Vitamin D- receptormodulatorer
VDR	Agonister: 7-dehydrokolesterol 22-oxakalcitriol 25-Hydroxyergocalciferol Alfacalcidol Calcifediol Kalciferol Kalcipotriol Kalcitriol Kolekalciferol ( vitamin _D3 ) Dihydrotachysterol Doxerkalciferol EB-1089 Eldecalcitol Ercalcidiol Ercalcitriol Ergocalciferol ( vitamin D ₂ ) Litokolsyra Paricalcitol Tacalcitol
Se även Receptor/signalmodulatorer

Namn

Föredraget IUPAC-namn (4R ) -4-[(1R , 3aS , 3bR , 5aR , 7R , 9aS , 9bS , llaR )-7-hydroxi-9a,lla-dimetylhexadekahydro- lH - cyklopenta[ a ]fenantren-1-yl]pentansyra
Andra namn litokolat; litokolsyra; 3a-hydroxi-5p-cholan-24-syra; 3a-hydroxi-5p-kolansyra; 5p-kolan-24-olsyra-3a-ol
Identifierare
CAS-nummer	434-13-9 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	3217757
ChEBI	CHEBI:16325 ^Y
ChEMBL	ChEMBL1478 ^Y
ChemSpider	9519 ^Y
ECHA InfoCard	100.006.455
EG-nummer	207-099-1
IUPHAR/BPS	611
KEGG	C03990
PubChem CID	9903
RTECS-nummer	FZ2275000
UNII	5QU0I8393U ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6020779
InChI InChI=1S/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16, 2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18 +,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 ^Y Nyckel: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N ^Y InChI=1/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16, 2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18 +,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Nyckel: SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI
LEDER O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2CC[C@ @H]3C[C@H](O)CC[C@]34C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C24H40O3 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	376,57 g/mol
Smältpunkt	183 till 188 °C (361 till 370 °F; 456 till 461 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser