Cassaine

Cassaine
Namn
	IUPAC namn 2-(dimetylamino)etyl [13(15) E ]-3β-hydroxi-14a-metyl-7-oxo-17-norpimar-13(15)-en-16-oat
	Föredraget IUPAC-namn 2-(dimetylamino)etyl-( E )-[(1R , 4aS , 4bR , 7S , 8aR , 10aS )-7-hydroxi-1,4b,8,8- tetrametyl -10-oxododekahydrofenantren-2 ( IH )-yliden]acetat
Identifierare
CAS-nummer	468-76-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:3454;
ChemSpider	4444673;
PubChem CID	5281267;
UNII	PQK203C49T ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00878665 ;
	InChI InChI=1S/C24H39NO4/c1-15-16(13-21(28)29-12-11-25(5)6)7-8-17-22(15)18(26)14-19-23( 2,3)20(27)9-10-24(17,19)4/h13,15,17,19-20,22,27H,7-12,14H2,1-6H3/b16-13+/t15 -,17-,19-,20-,22-,24+/m0/s1 Nyckel: GMHWATCMBXIANN-IOJUAHGHSA-N ;
	LEDER C[C@@H]\1[C@H]2[C@H](CC/C1=C\C(=O)OCCN(C)C)[C@]3(CC[C@@H] ](C([CH]3CC2=0)(C)C)O)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C24H39NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	405,579 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Cassaine är en giftig förening som finns inom trädsläktet Erythrophleum . Detta släkte sträcker sig från Senegal till Sudan och Kenya i öster, och söderut till Zimbabwe och Moçambique . Cassaine isolerades först av G. Dalma-gruppen 1935 från trädet Erythrophleum guinneese . Sedan urminnes tider har Cassaine använts som ett prövningsgift av afrikanska stammar. Det har också använts flitigt som ett pilgift av Casamance -folket i Senegal .

Strukturera

Strukturen hos kassain och andra alkaloider som finns inom släktet Erythrophleum liknar strukturen hos hjärtglykosider . Strukturen hos Cassaine visas nedan. Denna likhet med hjärtglykosider förklarar likheten i hjärtaktivitet mellan Cassaine och föreningar som digitoxin . I allmänhet anses strukturen hos kassain och andra erytrofleumderivat som N -alkylaminoetylestrar av tricykliska diterpensyror innehållande ett perhydrofenantrenskelett.

Syntes

Se marginalen för en metod för kassainsyntes med anjonisk polycyklisering.

En syntesmetod för kassain. Ett hjärtgift som finns i några afrikanska träd.

Handlingsmekanism

Cassaines biologiska funktion härrör från dess förmåga att interagera med Na ⁺ -K ⁺ ATPas genom dess kardiotoniska steroidbindningsställe . Bindningen av kassain till detta ställe hämmar ATPas . Kassain kan definieras som en specifik hämmare av monovalent katjontransport och av Na ⁺ -K ⁺ ATPas; resultatet är en inotrop effekt på hjärtmuskeln.

Giftighet

Cassaine är mycket giftigt eftersom det verkar starkt på hjärtats funktion genom att påverka Na ⁺ -K ⁺ ATPas. Höga doser kan orsaka blodtrycksproblem, bradykardi , våldsamma kräkningar , arytmier och dödsfall. Även om Cassaine används i stor utsträckning i Afrika av olika skäl, används vanligtvis med andra alkaloidala föreningar från sitt moderträd. Eftersom blandningar vanligtvis används är det svårt att direkt bedöma dess toxicitet från användningen av dessa blandningar. Trots svårigheten finns det några exempel på toxiciteten hos flera blandningar. Till exempel pilgiftet som användes av Casamance -folket i Senegal ; det visade sig att varje jägare som av misstag skar sig med ett förgiftat bredhuvud sågs dö snart, efter våldsamma kräkanfall .

Djur	LD ₅₀ (mg kassain per kg kroppsvikt)
marsvin	2,64
Katt	1,70
Råtta	7.2
Mus	2.05

Bristen på utbredd användning och forskning i västvärlden har resulterat i brist på information om hur giftigt är för människokroppen.

Används

Prövningsgift

Infödda afrikaner har använt Cassaine och blandningar som innehåller Cassaine som ett prövningsgift i hundratals år. Dessa användningar inkluderade rättegångar mot förmodade häxor och trollkarlar . Cassaine användes också för massrensningar efter epidemier , krig, naturkatastrofer, etc. Allt som kunde ha ansetts vara onda krafters arbete som åstadkoms av en ond person kunde ha väckt en prövning och användningen av Cassaine. Cassaineanvändning som ett prövningsgift orsakade nästan 2 000 dödsfall 1912 [referens]. Än idag används Cassaine fortfarande i Afrika som ett prövningsgift.

Traditionell medicin

Cassaine och de andra alkaloiderna från Erythrophleum användes vid många tillfällen av infödda afrikaner för att behandla en mängd olika åkommor. Några av dessa åkommor var huvudvärk , hjärtproblem och migrän . Cassaine användes också som ett starkt lokalbedövningsmedel, diuretikum och som ett motgift för att svälja andra giftiga ämnen på grund av dess kraftfulla kräkningseffekt . Före och fram till 1930-talet användes kassain och dess partneralkaloider som lokalanestetika vid tand- och ögoningrepp.