Indene

Indene
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1H -Indene _
	Andra namn ; ; Bensocyklopentadien- indonaftenbicyklo [4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraen
Identifierare
CAS-nummer	95-13-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Beilstein referens	635873
ChEBI	CHEBI:41921 ;
ChEMBL	ChEMBL192812 ;
ChemSpider	6949 ;
DrugBank	DB02815 ;
ECHA InfoCard	100.002.176
EG-nummer	202-393-6;
Gmelin Referens	27265
KEGG	C11565 ;
PubChem CID	7219;
UNII	67H8Y6LB8A ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8042052 ;
	InChI InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Nyckel: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Nyckel: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ ;
	LEDER c1ccc2c(cl)CC=C2;
Egenskaper
Kemisk formel	C9H8 _ _ _
Molar massa	116,16
Utseende	Färglös vätska
Densitet	0,997 g/ml
Smältpunkt	−1,8 °C (28,8 °F; 271,3 K)
Kokpunkt	181,6 °C (358,9 °F; 454,8 K)
Vattenlöslighet	Olöslig
Surhet (p K a )	20,1 (i DMSO)
Magnetisk känslighet (χ)	−80,89 × 10 −6 cm 3 /mol
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Brandfarlig
Flampunkt	78,3 °C (172,9 °F; 351,4 K)
	NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)	ingen
REL (rekommenderas)	TWA 10 ppm (45 mg/m 3 )
IDLH (Omedelbar fara)	ND
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	Bensofuran , Bensotiofen , Indol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Inden är ett brandfarligt polycykliskt kolväte med kemisk formel C ₉ H ₈ . Den är sammansatt av en bensenring smält med en cyklopentenring . Denna aromatiska vätska är färglös även om proverna ofta är ljusgula. Den huvudsakliga industriella användningen av inden är vid produktion av termoplastiska inden/ kumaronhartser . Substituerade indener och deras närbesläktade indanderivat är viktiga strukturella motiv som finns i många naturliga produkter och biologiskt aktiva molekyler, såsom sulindac .

Isolering

Inden förekommer naturligt i stenkolstjärafraktioner som kokar runt 175–185 °C . Det kan erhållas genom att värma denna fraktion med natrium för att fälla ut fast "natriuminden". Detta steg utnyttjar indenes svaga surhet som bevisas av dess deprotonering av natrium för att ge indenylderivatet. Natriumindenet omvandlas tillbaka till inden genom ångdestillation .

Reaktivitet

Inden polymeriserar lätt . Oxidation av inden med syradikromat ger homoftalsyra ( o - karboxylfenylättiksyra). Det kondenserar med dietyloxalat i närvaro av natriumetoxid för att bilda inden-oxalsyraester och med aldehyder eller ketoner i närvaro av alkali för att bilda bensofulvener, som är starkt färgade. Behandling av inden med organolitiumreagens ger litiumindenylföreningar :

{\ce {C9H8 + RLi -> LiC9H7 + RH}}

Indenyl är en ligand i organometallisk kemi , vilket ger upphov till många övergångsmetall indenylkomplex .

Se även

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 . Royal Society of Chemistry . sid. 207. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide till kemiska faror. "#0340" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
^ Bordwell FG (1988). "Jämviktssurheter i dimetylsulfoxidlösning". Redovisningar för kemisk forskning . 21 (12): 456–463. doi : 10.1021/ar00156a004 . Bordwell pKa-tabell i DMSO Arkiverad 2008-10-09 på Wayback Machine
^ Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generation av Indene-derivat genom tandemreaktioner". Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi : 10.1055/s-0034-1379318 .
^ Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. "Hartser, syntetiska". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH.
^ O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). "Ringglidningskemi för övergångsmetallcyklopentadienyl- och indenylkomplex". Kemiska recensioner . 87 (2): 307–318. doi : 10.1021/cr00078a002 .

externa länkar

W. v. Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1881–1886. doi : 10.1002/cber.18900230227 .
W. v. Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1887–1902. doi : 10.1002/cber.18900230228 .
Finar, IL (1985). Organisk kemi . Longman Scientific & Technical. ISBN 0-582-44257-5 .

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 . Royal Society of Chemistry . sid. 207. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide till kemiska faror. "#0340" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).

[3] Bordwell FG (1988). "Jämviktssurheter i dimetylsulfoxidlösning". Redovisningar för kemisk forskning . 21 (12): 456–463. doi : 10.1021/ar00156a004 . Bordwell pKa-tabell i DMSO Arkiverad 2008-10-09 på Wayback Machine

[4] Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generation av Indene-derivat genom tandemreaktioner". Synlett . 25 (19): 2703–2713. doi : 10.1055/s-0034-1379318 .

[5] Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang. "Hartser, syntetiska". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH.

[6] O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). "Ringglidningskemi för övergångsmetallcyklopentadienyl- och indenylkomplex". Kemiska recensioner . 87 (2): 307–318. doi : 10.1021/cr00078a002 .

Namn


Föredraget IUPAC-namn 1H -Indene _
Andra namn Bensocyklopentadien- indonaftenbicyklo [4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraen
Identifierare
CAS-nummer	95-13-6 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	635873
ChEBI	CHEBI:41921 ^Y
ChEMBL	ChEMBL192812 ^Y
ChemSpider	6949 ^Y
DrugBank	DB02815 ^Y
ECHA InfoCard	100.002.176
EG-nummer	202-393-6
Gmelin Referens	27265
KEGG	C11565 ^Y
PubChem CID	7219
UNII	67H8Y6LB8A ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8042052
InChI InChI=1S/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 ^Y Nyckel: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C9H8/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2 Nyckel: YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYAJ
LEDER c1ccc2c(cl)CC=C2
Egenskaper
Kemisk formel	C9H8 _{_} _ _{_}
Molar massa	116,16
Utseende	Färglös vätska
Densitet	0,997 g/ml
Smältpunkt	−1,8 °C (28,8 °F; 271,3 K)
Kokpunkt	181,6 °C (358,9 °F; 454,8 K)
Vattenlöslighet	Olöslig
Surhet (p K _a )	20,1 (i DMSO)
Magnetisk känslighet (χ)	−80,89 × 10 ⁻⁶ cm ³ /mol
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Brandfarlig
Flampunkt	78,3 °C (172,9 °F; 351,4 K)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)	ingen
REL (rekommenderas)	TWA 10 ppm (45 mg/m ³ )
IDLH (Omedelbar fara)	ND
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	Bensofuran , Bensotiofen , Indol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser