1-vinylimidazol
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1-etenyl- lH- imidazol |
|
| Andra namn
N -vinylimidazol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.739 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H6N2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 94,117 g·mol -1 |
| Densitet | 1,039 g/ml |
| Kokpunkt | 192–194 °C (378–381 °F; 465–467 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
1-vinylimidazol är en vattenlöslig basisk monomer som bildar kvaterniserbara homopolymerer genom friradikalpolymerisation med en mängd olika vinyl- och akrylmonomerer . Produkterna är funktionella sampolymerer , som används som oljefältskemikalier och som kosmetiska hjälpmedel. 1-vinylimidazol fungerar som ett reaktivt utspädningsmedel i UV-lack, bläck och lim.
Förberedelse
Syntesen och egenskaperna hos 1-vinylimidazol beskrevs i en omfattande artikel av Walter Reppe 1957. Imidazol reageras först med kaliumhydroxidlösning för att bilda kaliumimidazolat och det bildade vattnet avlägsnas genom destillation. Zinkoxid och kaliumhydroxid tillsätts till den basiska katalysatorn kaliumimidazolat och den fria imidazolen etinyleras i 1,4-dioxan vid 130 °C med etin i en autoklav. Utbytet är 62%.
I en laboratorieprocess reagerar imidazol i ett tvåfassystem i närvaro av en fasöverföringskatalysator med 1,2-dikloretan för att ge 1-(2-kloretyl)imidazol och den senare omvandlas vid frisättning av väteklorid till 1 -vinylimidazol i 92 % utbyte.
En annan procedur i labbskala rapporterar vinyleringen av imidazol med brometen och kiselgur -stödd cesiumfluorid i acetonitril med ett utbyte av 65 %.
Egenskaper
1-vinylimidazol är en färglös till brun, ljuskänslig, hygroskopisk och lätt alkaliskt reagerande vätska med obehaglig, aminliknande, fiskig lukt. Föreningen är mycket löslig i vatten och alkoholer. Friradikalpolymerisationen av 1-vinylimidazol fortskrider mycket långsamt vid pH 9, men vid pH 1 är den lika snabb som den för kvaterniserad 1-vinylimidazol.
Ansökningar
1-vinylimidazol används på grund av sin höga reaktivitet för fri-radikal (UV) polymerisation som reaktivt utspädningsmedel i UV-lack, bläck och lim för beläggningar och lacker. Det används också för funktionalisering av polymerytor genom UV-inducerad ympning för att förbättra vätbarhet och vidhäftning.
1-vinylimidazol kan kvaterniseras med n-alkyljodider till 3-n-alkyl-1-vinylimidazoliumjodider eller med dimetylsulfat till 3-metyl-1-vinylimidazoliummetosulfat. De resulterande kvaternära ammoniumföreningarna kan radikalpolymeriseras i vattenlösning med den vattenlösliga azoinitiatorn 4,4'-azobisvalerianasyra.
Sampolymerer av kvartära N-vinylimidazoliumsalter och polära monomerer (särskilt N-vinylpyrrolidon ) är katjoniska polyelektrolyter och lämpar sig bland annat som flockningsmedel för vattenbehandling, som flotationshjälpmedel för kol- och malmbearbetning , som tillsatser för borrvätskor och cementeringsmedel utvinning av olja, som emulsionsklyver för avvattning av råoljeemulsioner i raffinaderier och som korrosionsinhibitorer för järnlegeringar.
Sampolymerer av kvartära N-vinylimidazoliumsalter och polymeriserbara omättade karboxylsyror (såsom metakrylsyra eller sulfonsyror , såsom 2-akrylamido-2-metylpropansulfonsyra ) minskar den elektrostatiska laddningen , till exempel av hår, och används därför i schampon för att förbättra våt kambarhet.
1-vinylimidazol polymeriserar radikalt i en vattenhaltig eller alkoholhaltig lösning för att bilda homopolymerer med medelmolära massor av från 2 000 till 50 000, som dock ofta fortfarande innehåller relativt höga restmonomerhalter (> 600 ppm ) . Genom att tillsätta svavelhaltiga kedjeregulatorer , såsom merkaptoetanol , kan den oönskade resthalten av N-vinylimidazolen reduceras till mindre än 50 ppm, även om den erhållna polymerens molära massa också minskar.
Hydrogeler från poly-1-vinylimidazol binder mycket effektivt ett stort antal tungmetalljoner (förutom Pb2 + ), som kan selektivt och kvantitativt elueras från hydrogelen.
1-vinylimidazol kan sampolymeriseras friradikalt med en mängd olika vinyl- och akrylmonomerer. Vattenlösliga sampolymerer med vinylpyrrolidon används som färgöverföringshämmare i tvättmedelspreparat,
.svg)
med vinylacetat som beläggning av litografiska tryckplåtar , med akrylsyraestrar eller metakrylsyraestrar eller 2-hydroxietylmetakrylat som vidhäftningsfrämjare i färger eller med akrylnitril som prekursorer för kolfibrer .