(hydroxietyl)metakrylat

(hydroxietyl)metakrylat
Skeletal formula of Hydroxyethyl methacrylate
Ball-and-stick model of the hydroxyethyl methacrylate molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-hydroxietyl-2-metylprop-2-enoat
Andra namn
HEMA; hydroxietylmetakrylat; glykolmetakrylat; glykolmonometakrylat; hydroxietylmetakrylat; etylenglykol-metakrylat; 2-(metakryloyloxi)etanol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
1071583
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.011.621 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 212-782-2
936557
KEGG
RTECS-nummer
  • OZ4725000
UNII
  • InChI=1S/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,  check 1,3-4H2,2H3Y
    Nyckel: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H3
    Nyckel: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYAH
  • O=C(OCCO)\C(=C)C
  • CC(=C)C(=O)OCCO
Egenskaper
C6H10O3 _ _ _ _ _
Molar massa 130,143 g·mol -1
Utseende Färglös vätska
Densitet   1,07 g/cm 3
Smältpunkt −99 °C (−146 °F; 174 K)
Kokpunkt 213 °C (415 °F; 486 K)
blandbar
log P 0,50
Ångtryck   0,08 hPa
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Ögonirritation
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H317 , H319
P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338, P321 , P332 +P313 , P333+P313 , P337+P313 , P3662 , P3012 , P501
Flampunkt 97 °C (207 °F; 370 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Hydroxietylmetakrylat (även känd som glykolmetakrylat ) är den organiska föreningen med den kemiska formeln H2C\dC(CH3)CO2CH2CH2OH . Det är en färglös trögflytande vätska som lätt polymeriserar. Hydroxietylmetakrylat är en monomer som används för att tillverka olika polymerer .

Syntes

Hydroxietylmetakrylat syntetiserades först runt 1925. Vanliga syntesmetoder är:

Båda dessa metoder ger också en viss mängd etylenglykoldimetakrylat . Under polymerisation av hydroxietylmetakrylat fungerar det som tvärbindningsmedel .

Egenskaper

Hydroxietylmetakrylat är helt blandbart med vatten och etanol, men dess polymer är praktiskt taget olöslig i vanliga lösningsmedel. Dess viskositet är 0,0701 Pa⋅s vid 20°C och 0,005 Pa⋅s vid 30°C. Under polymerisationen krymper den med cirka 6 %.

Ansökningar

Kontaktlinser

1960 beskrev O. Wichterle och D. Lím dess användning vid syntes av hydrofila tvärbundna nätverk, och dessa resultat hade stor betydelse för tillverkning av mjuka kontaktlinser . Polyhydroxietylmetakrylat är hydrofilt: det kan absorbera från 10 till 600 % vatten i förhållande till torrvikten. På grund av denna egenskap var det ett av de första materialen som användes vid tillverkning av mjuka kontaktlinser.

Använd i 3D-utskrift

Hydroxietylmetakrylat lämpar sig väl för tillämpningar inom 3D-utskrift eftersom det härdar snabbt vid rumstemperatur när det utsätts för UV-ljus i närvaro av fotoinitiatorer. Den kan användas som en monomer matris i vilken 40 nm kiseldioxidpartiklar suspenderas för 3D-glasutskrift. När det kombineras med ett lämpligt jäsmedel såsom BOC-anhydrid bildar det ett skummande harts som expanderar vid upphettning.

Övrig

I elektronmikroskopi , senare i ljusmikroskopi , fungerar hydroxietylmetakrylat som ett inbäddningsmedium.

När det behandlas med polyisocyanater , gör polyhydroxietylmetakrylat en tvärbunden polymer, ett akrylharts , som är en användbar komponent i vissa färger.

Faror

Hydroxietylmetakrylat är ett milt hudirriterande ämne och kan orsaka allergiska hudreaktioner.