2-akrylamido-2-metylpropansulfonsyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-metyl-2-(prop-2-enamido)propan-1-sulfonsyra |
|
| Andra namn 2-akrylamido-2-metylpropansulfonsyra; 2-akrylamido-2-metylpropansulfonsyra; 2-akrylamido-2-metyl-l-propansulfonsyra
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| Förkortningar | AMPS |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.035.683 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 7 H 13 N O 4 S | |
| Molar massa | 207,24 g·mol -1 |
| Utseende | Vitt kristallint pulver eller granulära partiklar |
| Densitet | 1,1 g/cm 3 (15,6 °C) |
| Smältpunkt | 195 °C (383 °F; 468 K) |
| Faror | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2-akrylamido-2-metylpropansulfonsyra ( AMPS ) var ett varumärkesnamn av The Lubrizol Corporation. Det är en reaktiv, hydrofil akrylmonomer av sulfonsyra som används för att förändra de kemiska egenskaperna hos många olika anjoniska polymerer. På 1970-talet ansöktes de tidigaste patenten som använde denna monomer för tillverkning av akrylfiber. Idag finns det över flera tusen patent och publikationer som involverar användning av AMPS inom många områden, inklusive vattenbehandling , oljefält , byggkemikalier, hydrogeler för medicinska applikationer, personliga vårdprodukter, emulsionsbeläggningar , lim och reologimodifierare.
Produktion
AMPS görs genom Ritter-reaktionen av akrylnitril och isobuten i närvaro av svavelsyra och vatten. Den senaste patentlitteraturen beskriver batch- och kontinuerliga processer som producerar AMPS i hög renhet (till 99,7%) och förbättrat utbyte (upp till 89%, baserat på isobuten) med tillsats av flytande isobuten till en akrylnitril/svavelsyra/fosforsyrablandning vid 40°C.
Egenskaper
- Hydrolytisk och termisk stabilitet: Den geminala dimetylgruppen och sulfometylgruppen kombineras för att steriskt hindra amidfunktionaliteten och ger både hydrolytiska och termiska stabiliteter till AMPS-innehållande polymerer.
- Polaritet och hydrofilicitet: Sulfonatgruppen ger monomeren en hög grad av hydrofilicitet och anjonisk karaktär vid ett brett pH-område. Dessutom absorberar AMPS vatten lätt och ger även förbättrad vattenabsorption och transportegenskaper till polymerer.
- Löslighet: AMPS är mycket lösligt i vatten och dimetylformamid (DMF) och visar även begränsad löslighet i de flesta polära organiska lösningsmedel.
| Lösningsmedel | Löslighet (gAMPS/100 g lösningsmedel) |
|---|---|
| Vatten | 150 |
| Dimetylformamid | >100 |
| N-metyl-2-pyrrolidon | 80 |
| Metanol | 8.7 |
- Hämning av divalent katjonutfällning: Sulfonsyra i AMPS är en mycket stark jongrupp och joniseras fullständigt i vattenlösningar. I tillämpningar där utfällning av mineralsalter är oönskad, kan införlivandet av en polymer innehållande även en liten mängd AMPS signifikant hämma utfällningen av tvåvärda katjoner. Resultatet är en betydande minskning av utfällningen av en mängd olika mineralsalter, inklusive kalcium, magnesium, järn, aluminium, zink, barium och krom.
- Bestämning av viskositetsmedelmolekylvikt (Mark-Houwink-konstanter)
| Na-AMPS | 0,01N | 0,05N | 0,1N | 0,5N | 1,0N | 5,0N |
|---|---|---|---|---|---|---|
| K x 10 5 | 0,67 | 1,47 | 1,67 | 1,32 | 3,34 | 5.01 |
| ν | 1.02 | 0,91 | 0,88 | 0,86 | 0,77 | 0,72 |
- Reaktivitetsförhållande: AMPS reagerar bra med en mängd olika vinylmonomerer. M 2 = AMPS eller † natriumsalt av AMPS
| M 1 | r 1 | r 2 | Anmärkning |
|---|---|---|---|
| Akrylnitril | 1.2 | 0,7 | DMF |
| Akrylsyra | 0,74 | 0,19 | Vatten, pH=7,0 |
| Akrylsyra | 1,58 | 0,11 | Vatten, pH=2~4 |
| Itakonsyra | 0,46 | 0,04 | DMF , 70°C, Bensoylperoxid |
| Akrylamid | 0,98 | 0,49 † | Vatten, K 2 S 2 O 8 |
| Styren | 1.13 | 0,31 | DMF , 60°C, AIBN |
| Vinylacetat | 0,05 | 11.60 † | Metanol , 60 °C, |
| N-vinylpyrrolidon | 0,13 | 0,66 † | 60 °C, SHT |
| 2-hydroxietylmetakrylat | 0,86 | 0,90 | Vatten, 60 °C, SHT |
| 2-hydroxipropylmetakrylat | 6.30 | 0,04 | , 80 °C , ( NH4 ) 2S2O8 |
| N,N-dimetylakrylamid | 1,26 | 0,68 † | Vatten, 30 °C, K 2 S 2 O 8 |
| N-vinylformamid | 0,32 | 0,39 † | VA-044 |
Ansökningar
- Akrylfiber : Ett antal förbättrade prestandaegenskaper tilldelas akryl, modifierad akryl, polypropen och polyvinylidenfluorid: färgmottaglighet, fuktabsorberande förmåga och statisk beständighet.
- Beläggning och lim: Dess sulfonsyragrupp ger monomererna jonisk karaktär över ett brett pH-område. Anjoniska laddningar från AMPS fixerade på polymerpartiklar förbättrar polymeremulsionens kemiska stabilitet och skjuvningsstabilitet och minskar även mängden ytaktiva ämnen som läcker ut från färgfilmen. Det förbättrar de termiska och mekaniska egenskaperna hos lim, och ökar vidhäftningsstyrkan hos tryckkänsliga limformuleringar.
- Tvättmedel: Förbättrar tvättprestandan för ytaktiva ämnen genom att binda multivalenta katjoner och minska vidhäftning av smuts.
- Personlig vård: Starka polära och hydrofila egenskaper introducerade till en AMPS-homopolymer med hög molekylvikt utnyttjas som en mycket effektiv smörjmedelsegenskap för hudvård.
- Medicinsk hydrogel : Hög vattenabsorberande och svällningskapacitet när AMPS introduceras till en hydrogel är nyckeln till medicinska tillämpningar. Hydrogel med AMPS visade enhetlig ledningsförmåga, låg elektrisk impedans, kohesiv styrka, lämplig hudvidhäftning och biokompatibel och kapabel till upprepad användning och har använts för att elektrokardiografera (EKG) elektroder , defibrilleringselektroder , elektrokirurgiska jordningsplattor och jontoforetiska läkemedelstillförselelektroder. Dessutom används polymerer härledda från AMPS som den absorberande hydrogelen och den klibbgivande komponenten i sårförband. Används på grund av sin höga vattenabsorption och retentionsförmåga som monomer i superabsorbenter t.ex. för barnblöjor.
- Oljefältsapplikationer: Polymerer i oljefältstillämpningar måste stå emot fientliga miljöer och kräver termisk och hydrolytisk stabilitet och motståndskraft mot hårt vatten som innehåller metalljoner. Till exempel, vid borroperationer där förhållanden med hög salthalt, hög temperatur och högt tryck förekommer, kan AMPS-sampolymerer hämma vätskeförluster och användas i oljefältsmiljöer som skalinhibitorer, friktionsreducerande medel och vattenkontrollerande polymerer, och i polymeröversvämningsapplikationer .
- Vattenbehandlingstillämpningar: Katjonstabiliteten hos de AMPS-innehållande polymererna är mycket användbara för vattenbehandlingsprocesser . Sådana polymerer med låg molekylvikt kan inte bara hämma kalcium-, magnesium- och kiseldioxidavlagringar i kyltorn och pannor, utan hjälper också till med korrosionskontroll genom att sprida järnoxid. När polymerer med hög molekylvikt används kan de användas för att fälla ut fasta ämnen vid behandlingen av industriellt avloppsflöde.
- Växtskydd: ökad biotillgänglighet av lösta och nanopartikelformiga polymerformuleringar av bekämpningsmedel i vattenhaltiga-organiska formuleringar.
- Membran: Det ökar vattenflödet, retention och nedsmutsningsmotstånd hos asymmetriska ultrafiltrerings- och mikrofiltreringsmembran och studeras som en anjonisk komponent i polymerbränslecellmembran.
- Konstruktionsapplikationer: Superplasticizers med AMPS används för att reducera vatten i betongformuleringar . Fördelarna med dessa tillsatser inkluderar förbättrad styrka, förbättrad bearbetbarhet, förbättrad hållbarhet hos cementblandningar. Återdispergerbart polymerpulver, när AMPS introduceras, i cementblandningar kontrollerar luftporinnehållet och förhindrar agglomerering av pulver under spraytorkningsprocessen från pulvrets tillverkning och lagring. Beläggningsformuleringar med AMPS-innehållande polymerer förhindrar att kalciumjoner bildas som kalk på betongytor och förbättrar beläggningens utseende och hållbarhet.
Se även
- Sammansättningsanalys av AMPS-vinylamidsampolymerer. J.polym. material 8(1991)287-289
- Syntes och karakterisering av AMPS-sampolymerer med vinylamider genom Solution and thermal studies J.polym. material 11 (1994) 207-210.
- High Temperature Molecular relaxations i EMA-AMPS-sampolymerer. de senaste framstegen inom polymervetenskap. Vol.-II 879-(1994) allierade förlag.
- Termoluminescens vid undersökning av molekylära relaxationer och nedbrytningsstudier av MMA-AMPS-sampolymerer. Bulletin of Electro Chemistry 9(2 & 3) feb. mars 1993, sid. 143–145