Difenylacetylen
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1,1'-etyndiyldibensen |
|
| Andra namn Tolane 1,2-Difenyletyn 2-Fenyletynylbensen Tolan Difenylacetylen |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 606478 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.206 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C14H10 _ _ _ | |
| Molar massa | 178,234 g-mol -1 |
| Utseende | Färglöst fast material |
| Densitet | 1,136 g cm −3 |
| Smältpunkt | 62,5 °C (144,5 °F; 335,6 K) |
| Kokpunkt | 170 °C (338 °F; 443 K) vid 19 mmHg |
| Olöslig | |
| Strukturera | |
| 0 D | |
| Faror | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Fisher Scientific MSDS |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
But-2-yn dimetylacetylendikarboxylat |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Difenylacetylen är den kemiska föreningen C 6 H 5 C≡CC 6 H 5 . Molekylen består av två fenylgrupper bundna till en C2- enhet . En färglös fast substans, den används som en byggsten i organisk syntes och som en ligand i organometallisk kemi .
Förberedelse och struktur
I en beredning för denna förening kondenseras bensil med hydrazin för att ge bis(hydrazon), som oxideras med kvicksilver(II)oxid . Alternativt stilben och den resulterande dibromdifenyletanen utsätts för dehydrohalogenering . Ytterligare en annan metod involverar kopplingen av jodbensen och kopparsaltet av fenylacetylen i Castro-Stephens-kopplingen . Den relaterade Sonogashira-kopplingen innebär koppling av jodbensen och fenylacetylen .
Difenylacetylen är en plan molekyl. Det centrala C≡C-avståndet är 119,8 picometers.
Derivat
Reaktion av difenylacetylen med tetrafenylcyklopentadienon resulterar i bildandet av hexafenylbensen i en Diels-Alder-reaktion . Reaktion av Ph2C2 med bensalklorid i närvaro av kalium - t -butoxid ger 3-alkoxicyklopropenen som omvandlas till cyklopropeniumjonen .
- ^ a b Mavridis, A.; Moustakali-Mavridis, I. (1977). "En ny undersökning av Tolane". Acta Crystallographica Avsnitt B: Strukturell kristallografi och kristallkemi . 33 (11): 3612–3615. doi : 10.1107/S0567740877011674 .
- ^ Cope AC; Smith, DS; Cotter, RJ (1954). "Difenylacetylen". Organiska synteser . 34 : 42. doi : 10.15227/orgsyn.034.0042 .
- ^ Lee Irvin Smith; MM Falkof (1942). "Difenylacetylen". Organiska synteser . 22 : 50. doi : 10.15227/orgsyn.022.0050 .
- ^ Fieser, LF (1966). "Hexafenylbensen". Organiska synteser . 46 : 44. doi : 10.15227/orgsyn.046.0044 .
- ^ Xu, Ruo; Breslow, Ronald (1997). "1,2,3-trifenylcyklopropeniumbromid". Organiska synteser . 74 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.074.0072 .