Hexafenylbensen

Hexafenylbensen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2 3 , 2 4 , 2 5 , 2 6 -tetrafenyl-1 1,2 1 :2 2,3 1 - terfenyl
	Andra namn Hexafenylbensen
Identifierare
CAS-nummer	992-04-1 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	63611 ;
ECHA InfoCard	100.012.356
PubChem CID	70432;
UNII	35L5JAJ94N ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30243983 ;
	InChI InChI=1S/C42H30/c1-7-19-31(20-8-1)37-38(32-21-9-2-10-22-32)40(34-25-13-4-14- 26-34)42(36-29-17-6-18-30-36)41(35-27-15-5-16-28-35)39(37)33-23-11-3-12- 24-33/h1-30H Nyckel: QBHWPVJPWQGYDS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C42H30/c1-7-19-31(20-8-1)37-38(32-21-9-2-10-22-32)40(34-25-13-4-14- 26-34)42(36-29-17-6-18-30-36)41(35-27-15-5-16-28-35)39(37)33-23-11-3-12- 24-33/h1-30H Nyckel: QBHWPVJPWQGYDS-UHFFFAOYAG ;
	LEDER c1cc(ccc1)c3c(c(c(c(c3c2ccccc2)c4ccccc4)c5ccccc5)c6ccccc6)c7ccccc7;
Egenskaper
Kemisk formel	C42H30 _ _ _
Molar massa	534,702 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	454 till 456 °C (849 till 853 °F; 727 till 729 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Hexafenylbensen är en aromatisk förening som består av en bensenring substituerad med sex fenylringar . Det är ett färglöst fast ämne. Föreningen är modermedlemmen till en bredare klass av hexaarylbensener , som huvudsakligen är av teoretiskt intresse.

Förberedelse

Den framställs genom att värma tetrafenylcyklopentadienon och difenylacetylen i bensofenon eller annat högtemperaturlösningsmedel. Reaktionen fortskrider via en Diels-Alder-reaktion för att ge hexafenyldienonen, som sedan eliminerar kolmonoxid.

Tillsammans med 1,2,3,4-tetrafenylnaftalen bildas hexafenylbensen genom den kromkatalyserade oligomeriseringen av difenylacetylen .

Strukturera

Perspektivvy av kristallstrukturen av hexafenylbensen, som visar rotationen av fenylringarna. Väteatomer har utelämnats för tydlighetens skull.

Den stabila konformationen av denna molekyl har fenylringarna roterade ut ur planet för den centrala bensenringen. Molekylen antar en propellerliknande konformation där fenylringarna roteras cirka 65°, medan de i gasfasen är vinkelräta med några små svängningar.

^ ^a ^b Louis Fieser (1966). "Hexafenylbensen". Organiska synteser . 46 : 44. doi : 10.15227/orgsyn.046.0044 .
^ Varun Vij, Vandana Bhalla och Manoj Kumar (2016). "Hexaarylbenzene: Utveckling av egenskaper och tillämpningar av multitalented scaffold". Kemiska recensioner . 116 (16): 9565–9627. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00144 . PMID 27498592 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ W. Herwig, W. Metlesics, H. Zeiss (1959). "π-komplex av övergångsmetaller. X. Acetyleniska π-komplex av krom i organisk syntes". J. Am. Chem. Soc . 81 (23): 6203–6207. doi : 10.1021/ja01532a024 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ ^a ^b Bart, JCJ (1968). "Kristallstrukturen för en modifiering av hexafenylbensen" (PDF) . Acta Crystallographica Sektion B . 24 (10): 1277–1287. doi : 10.1107/S0567740868004176 . ^{[ permanent död länk ]}
^ Gust, D. (1977). "Begränsad rotation i hexaarylbensener". J. Am. Chem. Soc. 99 (21): 6980–6982. doi : 10.1021/ja00463a034 .

[fieser-1] Louis Fieser (1966). "Hexafenylbensen". Organiska synteser . 46 : 44. doi : 10.15227/orgsyn.046.0044 .

[2] Varun Vij, Vandana Bhalla och Manoj Kumar (2016). "Hexaarylbenzene: Utveckling av egenskaper och tillämpningar av multitalented scaffold". Kemiska recensioner . 116 (16): 9565–9627. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00144 . PMID 27498592 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[3] W. Herwig, W. Metlesics, H. Zeiss (1959). "π-komplex av övergångsmetaller. X. Acetyleniska π-komplex av krom i organisk syntes". J. Am. Chem. Soc . 81 (23): 6203–6207. doi : 10.1021/ja01532a024 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[bart-4] Bart, JCJ (1968). "Kristallstrukturen för en modifiering av hexafenylbensen" (PDF) . Acta Crystallographica Sektion B . 24 (10): 1277–1287. doi : 10.1107/S0567740868004176 . ^{[ permanent död länk ]}

[5] Gust, D. (1977). "Begränsad rotation i hexaarylbensener". J. Am. Chem. Soc. 99 (21): 6980–6982. doi : 10.1021/ja00463a034 .

Namn


Föredraget IUPAC-namn 2 ³ , 2 ⁴ , 2 ⁵^, 2 ⁶ -tetrafenyl-1 ^1,2 1 :2 ^2,3 1 ^- terfenyl
Andra namn Hexafenylbensen
Identifierare
CAS-nummer	992-04-1 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	63611 ^Y
ECHA InfoCard	100.012.356
PubChem CID	70432
UNII	35L5JAJ94N ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30243983
InChI InChI=1S/C42H30/c1-7-19-31(20-8-1)37-38(32-21-9-2-10-22-32)40(34-25-13-4-14- 26-34)42(36-29-17-6-18-30-36)41(35-27-15-5-16-28-35)39(37)33-23-11-3-12- 24-33/h1-30H ^Å Nyckel: QBHWPVJPWQGYDS-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C42H30/c1-7-19-31(20-8-1)37-38(32-21-9-2-10-22-32)40(34-25-13-4-14- 26-34)42(36-29-17-6-18-30-36)41(35-27-15-5-16-28-35)39(37)33-23-11-3-12- 24-33/h1-30H Nyckel: QBHWPVJPWQGYDS-UHFFFAOYAG
LEDER c1cc(ccc1)c3c(c(c(c(c3c2ccccc2)c4ccccc4)c5ccccc5)c6ccccc6)c7ccccc7
Egenskaper
Kemisk formel	C42H30 _{_} _ _{_}
Molar massa	534,702 g·mol ^-1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	454 till 456 °C (849 till 853 °F; 727 till 729 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser