Slemsyra

Slemsyra
Structural formula of mucic acid
Ball-and-stick model of the mucic acid molecule
Namn
IUPAC-namn
(2S , 3R , 4S , 5R ) -2,3,4,5-tetrahydroxihexandisyra
Andra namn
galaktarsyra; Galaktosackarsyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.641 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C6H10O8/c7-1(3(9)5(11)12)2(8)4(10)6(13)14/h1-4,7-10H,(H,11,12)( H,13,14)/tl-,2+,3+,4-  ☒ N
    Nyckel: DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C6H10O8/c7-1(3(9)5(11)12)2(8)4(10)6(13)14/h1-4,7-10H,(H,11,12)( H,13,14)/t1-,2+,3+,4-
    Nyckel: DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGBT
  • [C@H]([C@H]([C@H](C(=O)O)O)O)([C@H](C(=O)O)O)O
Egenskaper
C6H10O8 _ _ _ _ _
Molar massa 210,138 g-mol -1
Smältpunkt 230 °C (446 °F; 503 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Slemsyra , C 6 H 10 O 8 eller HOOC-(CHOH) 4 -COOH (även känd som galaktarsyra eller meso-galaktarsyra ) är en aldarsyra som erhålls genom salpetersyraoxidation av galaktos eller galaktosinnehållande föreningar såsom laktos , dulcit . , quercite och de flesta varianter av tuggummi .

Egenskaper

Slemsyra bildar ett kristallint pulver, som smälter vid 210–230 °C. Det är olösligt i alkohol och nästan olösligt i kallt vatten. På grund av symmetrin i molekylen är den optiskt inaktiv trots att den har kirala kolatomer (dvs. det är en mesoförening ).

Reaktioner

När den upphettas med pyridin till 140 °C omvandlas den till allomucinsyra. När den smälts med rykande saltsyra under en tid omvandlas den till αα′- furfural - dikarboxylsyra medan den vid upphettning med bariumsulfid omvandlas till en tiofenkarboxylsyra . Ammoniumsaltet ger vid torrdestillation koldioxid , ammoniak , pyrrol och andra ämnen . Syran när den smälts samman med kaustikalkalier ger oxalsyra .

Med kaliumbisulfat bildar slemsyra 3-hydroxi-2-pyron genom uttorkning och dekarboxylering.

Reaktion av slemsyra till 3-hydroxi-2-pyron med a) kaliumbisulfat 160 °C / 4 timmar. b) saltsyra till pH = 7

Använda sig av

Slemsyra kan användas för att ersätta vinsyra i självjäsande mjöl eller kolsyra .

Det har använts som en prekursor för adipinsyra i vägen till nylon genom en rheniumkatalyserad deoxidationsreaktion .

Det har använts som en föregångare till Taxol i Nicolaou Taxol total syntes ( 1994).

Se även