5-Deoxiinositol

5-Deoxiinositol
Chemical structure of 5-deoxyinositol
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(1R , 2S , 4S , 5R ) -cyklohexan-1,2,3,4,5-pentol
Andra namn
Viburnitol; d-Quercitol; (+)-Quercitol; Proto-quercitol; Ekollon socker
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C6H12O5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5+/m1/ s1  ☒ N
    Nyckel: IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C6H12O5/c7-2-1-3(8)5(10)6(11)4(2)9/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5+/m1/ s1
    Nyckel: IMPKVMRTXBRHRB-MBMOQRBOBL
  • O[C@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C(O)[C@H]1O
Egenskaper
C6H12O5 _ _ _ _ _
Molar massa 164,157 g·mol -1
Utseende Kristallin fast substans
Smältpunkt 234 till 235 °C (453 till 455 °F; 507 till 508 K)
Löslig
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

5-Deoxiinositol ( quercitol ) är en cyklitol . Det finns i viner som lagrats på ekfat. Den finns också i Quercus sp. (ek) och i Gymnema sylvestre . Det skiljer sig från querc e tol, en synonym till quercetin .

Biosyntes

Den föreslagna biosyntesen av 5-deoxiinositol börjar med omvandlingen av D -glukos till myo-inositol . I denna väg fosforyleras D -glukos för att bilda D -glukos-6-fosfat . Det NAD+ -beroende enzymet inositol 1-fosfatsyntas (I1PS) katalyserar sedan den efterföljande oxidationen, enoliseringen, aldolcykliseringen och reduktionen av D -glukos 6-fosfat för att bilda myo-inositol 1-fosfat. Hydrolys av fosfatgruppen på denna molekyl ger myo-inositol. Myo-inositol kan sedan omvandlas till 5-deoxiinositol i tre steg, som börjar med oxidation av myo-inositol med inositoldehydrogenas (ID) för att bilda scyllo-inosos. Denna mellanprodukt dehydreras sedan för att bilda en diketon. Reduktionen av denna diketon ger 5-deoxiinositol. Denna slutliga reduktion tros vara katalyserad av ett eller flera oidentifierade reduktaser eller dehydrogenaser.

Biosyntes av 5-deoxiinositol