Mukonsyra

Mukonsyra
Namn
	IUPAC-namn (2E , 4E ) -hexa-2,4-diendisyra
	Andra namn ( E , E )-mukonsyra
Identifierare
CAS-nummer	3588-17-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:27036 ;
ChemSpider	4512358 ;
ECHA InfoCard	100.020.659
EG-nummer	222-724-8;
PubChem CID	5356793;
UNII	3KD92ZL2KH ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9052848 ;
	InChI InChI=1S/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+, 4-2+ Nyckel: TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOSA-N ; InChI=1/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+, 4-2+ Nyckel: TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOBF ;
	LEDER OC(\C=C/C=C\C(O)=O)=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H6O4 _ _ _ _ _
Molar massa	142,110 g·mol -1
Utseende	Kristallina prismor
Densitet	1,366 g/ml
Smältpunkt	194 till 195 °C (381 till 383 °F; 467 till 468 K) ( cis , cis -form, prismor från etanol), 301 °C ( trans , trans -form, prismor från vatten), 190–191 °C ( cis , trans -form, nålar från varmt vatten)
Kokpunkt	345 °C (653 °F; 618 K)
Vattenlöslighet	1 g/L
Faror
	Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Irriterande
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Mukonsyra är en dikarboxylsyra. Det finns tre isomera former betecknade trans,trans -mukonsyra, cis,trans -mukonsyra och cis,cis -mukonsyra som skiljer sig åt genom geometrin runt dubbelbindningarna . Dess namn kommer från mucinsyra .



trans, trans	cis, trans	cis, cis

trans,trans -mukonsyra är en metabolit av bensen hos människor. Bestämningen av dess koncentration i urin används därför som en biomarkör för yrkes- eller miljöexponering för bensen. Syntetiskt trans,trans -mukonsyra framställas från adipinsyra .

cis,cis -mukonsyra produceras av vissa bakterier genom enzymatisk nedbrytning av olika aromatiska kemiska föreningar.

Bioproduktionen av mukonsyra är av intresse på grund av dess potentiella användning som en plattformskemikalie för produktion av flera värdefulla konsumentbioplaster inklusive nylon -6,6 , polyuretan och polyetylentereftalat .

Se även

Anteckningar

^ Merck Index , 11:e upplagan, 6210
^ Mukonsyra hos Sigma-Aldrich
^ Merck Index , 12:e upplagan (1996), 6381, s.1079
^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). "En korrelativ studie på parametrar för röda blodkroppar och urintrans, trans-mukonsyra hos personer med yrkesmässig bensenexponering". Toxikologisk patologi . 35 (2): 268–9. doi : 10.1080/01926230601156278 . PMID 17366320 . S2CID 6392962 .
^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. (1996). "Bensenexponering, bedömd med urintrans,trans-mukonsyra, hos barn i stadsområden med förhöjda blynivåer i blodet" . Environ. Hälsoperspektiv . Brogan &#38. 104 (3): 318–23. doi : 10.2307/3432891 . JSTOR 3432891 . PMC 1469300 . PMID 8919771 .
^ PC Guha, DK Sankaran (1946). "Mikonsyra". Organiska synteser . 26 : 57–60. doi : 10.15227/orgsyn.026.0057 . PMID 20280761 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS (2013). "Metabolisk ingenjörskonst av mukonsyraproduktion i Saccharomyces cerevisiae". Metab. Eng . 15 :55–66. doi : 10.1016/j.ymben.2012.10.003 . PMID 23164574 .

[1] Merck Index , 11:e upplagan, 6210

[2] Mukonsyra hos Sigma-Aldrich

[3] Merck Index , 12:e upplagan (1996), 6381, s.1079

[4] Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). "En korrelativ studie på parametrar för röda blodkroppar och urintrans, trans-mukonsyra hos personer med yrkesmässig bensenexponering". Toxikologisk patologi . 35 (2): 268–9. doi : 10.1080/01926230601156278 . PMID 17366320 . S2CID 6392962 .

[5] Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. (1996). "Bensenexponering, bedömd med urintrans,trans-mukonsyra, hos barn i stadsområden med förhöjda blynivåer i blodet" . Environ. Hälsoperspektiv . Brogan &#38. 104 (3): 318–23. doi : 10.2307/3432891 . JSTOR 3432891 . PMC 1469300 . PMID 8919771 .

[6] PC Guha, DK Sankaran (1946). "Mikonsyra". Organiska synteser . 26 : 57–60. doi : 10.15227/orgsyn.026.0057 . PMID 20280761 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[7] Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS (2013). "Metabolisk ingenjörskonst av mukonsyraproduktion i Saccharomyces cerevisiae". Metab. Eng . 15 :55–66. doi : 10.1016/j.ymben.2012.10.003 . PMID 23164574 .

Namn

IUPAC-namn (2E , 4E ) -hexa-2,4-diendisyra
Andra namn ( E , E )-mukonsyra
Identifierare
CAS-nummer	3588-17-8 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:27036 ^N
ChemSpider	4512358 ^N
ECHA InfoCard	100.020.659
EG-nummer	222-724-8
PubChem CID	5356793
UNII	3KD92ZL2KH ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9052848
InChI InChI=1S/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+, 4-2+ ^N Nyckel: TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOSA-N ^N InChI=1/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+, 4-2+ Nyckel: TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOBF
LEDER OC(\C=C/C=C\C(O)=O)=O
Egenskaper
Kemisk formel	C6H6O4 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	142,110 g·mol ^-1
Utseende	Kristallina prismor
Densitet	1,366 g/ml
Smältpunkt	194 till 195 °C (381 till 383 °F; 467 till 468 K) ( cis , cis -form, prismor från etanol), 301 °C ( trans , trans -form, prismor från vatten), 190–191 °C ( cis , trans -form, nålar från varmt vatten)
Kokpunkt	345 °C (653 °F; 618 K)
Vattenlöslighet	1 g/L
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Irriterande
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser