Meso förening
En mesoförening eller mesoisomer är en icke-optiskt aktiv medlem av en uppsättning stereoisomerer , av vilka minst två är optiskt aktiva. Detta betyder att trots att den innehåller två eller flera stereocentra är molekylen inte kiral. En mesoförening är "superponerbar" på sin spegelbild (inte att förväxla med superposable, eftersom två objekt kan läggas ovanpå varandra oavsett om de är samma). Två objekt kan läggas över varandra om alla aspekter av objekten sammanfaller och det inte ger en "(+)" eller "(-)" avläsning när de analyseras med en polarimeter . Namnet kommer från grekiskan mésos som betyder "mitten".
Till exempel kan vinsyra existera som vilken som helst av tre stereoisomerer som avbildas nedan i en Fischer-projektion . Av de fyra färgade bilderna överst i diagrammet representerar de två första mesoföreningen (de 2 R ,3 S och 2 S ,3 R -isomererna är ekvivalenta), följt av det optiskt aktiva paret levovinsyra (L-( R,R )-(+)-vinsyra) och dextrovinsyra (D-( S,S )-(-)-vinsyra). Mesoföreningen delas av ett inre symmetriplan som inte är närvarande för icke-meso-isomererna (anges med ett X). Det vill säga, vid reflektering av mesoföreningen genom ett spegelplan vinkelrätt mot skärmen erhålls samma stereokemi; detta är inte fallet för icke-meso vinsyra, som genererar den andra enantiomeren . Mesoföreningen får inte förväxlas med en 50:50 racemisk blandning av de två optiskt aktiva föreningarna, även om ingen av dem kommer att rotera ljus i en polarimeter .
Det är ett krav för två av stereocentren i en mesoförening att ha minst två substituenter gemensamma (även om att ha denna egenskap inte nödvändigtvis betyder att föreningen är meso). Till exempel, i 2,4-pentandiol, har både den andra och fjärde kolatomen, som är stereocentra, alla fyra substituenterna gemensamma.
Eftersom en meso-isomer har en överlagbar spegelbild, kan en förening med totalt n kirala centra inte uppnå det teoretiska maximum av 2 n stereoisomerer om en av stereoisomererna är meso.
En meso-isomer behöver inte ha ett spegelplan. Den kan ha en inversion eller en rotoreflexionssymmetri såsom S4 . Till exempel finns det två meso-isomerer av 1,4-difluor-2,5-diklorcyklohexan men ingen av dem har ett spegelplan, och det finns två meso-isomerer av 1,2,3,4-tetrafluorspiropentan (se figur). Faktum är att en mesoförening kanske inte har någon symmetri i vissa konformationer , till exempel, meso vinsyra i sin gauche-konformation . En molekyl utan symmetri är kiral. Men närvaron av lika kvantiteter av högerhänta och vänsterhänta konformationer kommer att innebära att blandningen inte kommer att rotera polariserat ljus.
Cykliska mesoföreningar
1,2-substituerad cyklopropan har en meso cis -isomer (molekylen har ett spegelplan) och två trans -enantiomerer:
De två cis-stereoisomererna av 1,2-substituerade cyklohexaner beter sig som mesoföreningar vid rumstemperatur i de flesta fall. Vid rumstemperatur genomgår de flesta 1,2-disubstituerade cyklohexaner snabb ringvändning (undantag är ringar med skrymmande substituenter), och som ett resultat uppför sig de två cis-stereoisomererna kemiskt identiskt med kirala reagenser. Vid låga temperaturer är detta dock inte fallet, eftersom aktiveringsenergin för ring-flip inte kan övervinnas, och de beter sig därför som enantiomerer. Också anmärkningsvärt är det faktum att när en cyklohexan genomgår en ringvridning, ändras inte de absoluta konfigurationerna av stereocentra.
