Pentetinsyra
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,2',2'',2'''-{[(karboximetyl)azandiyl]bis(etan-2,1-diylnitrilo)}tetraättiksyra |
|
| Andra namn DTPA; H 5 dtpa; Dietylentriaminpentaättiksyra; Penta(karboximetyl)dietylentriamin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.593 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C14H23N3O 10 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 393,349 g·mol -1 |
| Utseende | Vitt kristallint fast ämne |
| Smältpunkt | 220 °C (428 °F; 493 K) |
| Kokpunkt | sönderdelas vid högre temp. |
| <0,5 g/100 ml | |
| Surhet (p K a ) | ~1,80 (20 °C) |
| Faror | |
| Flampunkt | Ej brandfarlig |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
EDTA , NTA |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Pentetinsyra eller dietylentriaminpentaättiksyra ( DTPA ) är en aminopolykarboxylsyra som består av en dietylentriaminryggrad med fem karboximetylgrupper. Molekylen kan ses som en utökad version av EDTA och används på liknande sätt. Det är ett vitt fast ämne med begränsad löslighet i vatten.
Samordningsegenskaper
Konjugatbasen av DTPA har en hög affinitet för metallkatjoner . Således är penta-anjonen DTPA 5− potentiellt en oktadentatligand förutsatt att varje kvävecentrum och varje –COO − grupp räknas som ett centrum för koordination. Bildningskonstanterna för dess komplex är cirka 100 större än de för EDTA . Som ett kelatbildande medel omsluter DTPA en metalljon genom att bilda upp till åtta bindningar. Dess komplex kan också ha en extra vattenmolekyl som koordinerar metalljonen. Övergångsmetaller bildar dock vanligtvis mindre än åtta koordinationsbindningar . Så, efter att ha bildat ett komplex med en metall, har DTPA fortfarande förmågan att binda till andra reagens, vilket visas av dess derivat pendetid . Till exempel, i sitt komplex med koppar(II), binder DTPA på ett hexadentat sätt med användning av de tre amincentra och tre av de fem karboxylaterna.
Chelaterande applikationer
Liksom den vanligare EDTA används DTPA övervägande som kelatbildare för komplexbildning och sekvestrering av metalljoner.
DTPA har övervägts för behandling av radioaktiva material som plutonium , americium och andra aktinider . I teorin är dessa komplex mer benägna att elimineras i urinen . Det administreras normalt som kalcium- eller zinksaltet (Ca eller Zn-DTPA), eftersom dessa joner lätt förskjuts av mer högladdade katjoner och främst för att undvika att utarma dem i organismen. DTPA bildar komplex med torium (IV), uran (IV), neptunium (IV) och cerium (III/IV).
I augusti 2004 fastställde US Food and Drug Administration (USFDA) att zink-DTPA och kalcium-DTPA var säkra och effektiva för behandling av personer som har andats in eller på annat sätt blivit förorenade internt av plutonium, americium eller curium. Den rekommenderade behandlingen är en initial dos av kalcium-DTPA, eftersom detta salt av DTPA har visat sig vara mer effektivt under de första 24 timmarna efter inre kontaminering av plutonium, americium eller curium. Efter att tiden har förflutit är både kalcium-DTPA och zink-DTPA lika effektiva för att minska inre kontaminering med plutonium , americium eller curium , och zink-DTPA är mindre benägna att tömma kroppens normala nivåer av zink och andra metaller som är viktiga för hälsan. Varje läkemedel kan administreras med nebulisator för de som har andats in kontaminering, och genom intravenös injektion för de som är kontaminerade på andra vägar.
DTPA används också som MRT- kontrastmedel . DTPA förbättrar upplösningen av magnetisk resonanstomografi (MRI) genom att bilda ett lösligt komplex med en gadoliniumjon (Gd 3+ ), vilket förändrar det magnetiska resonansbeteendet hos protonerna i de närliggande vattenmolekylerna och ökar bildens kontrast.
DTPA i form av järn(II)-kelat (Fe-DTPA, 10 – 11 vikt-%) används också som gödselmedel för akvarieväxter . Den mer lösliga formen av järn, Fe(II), är ett mikronäringsämne som behövs av vattenväxter . Genom att binda till Fe 2+ -joner förhindrar DTPA deras utfällning som Fe(OH) 3 , eller Fe 2 O 3 · n H 2 O svårlösliga oxihydroxider efter deras oxidation av löst syre . Det ökar lösligheten av Fe 2+ och Fe 3+ joner i vatten, och därmed biotillgängligheten av järn för vattenväxter. Det bidrar till att hålla järn i löst form (troligen en blandning av Fe(II) och Fe(III) DTPA-komplex) i vattenkolonnen . Det är oklart i vilken utsträckning DTPA verkligen bidrar till att skydda löst Fe 2+ mot luftoxidation och om Fe(III)-DTPA-komplexet inte också kan assimileras direkt av vattenväxter enbart på grund av dess ökade löslighet. Under naturliga förhållanden, dvs i frånvaro av komplexbildande DTPA, assimileras Fe2 + lättare av de flesta organismer på grund av dess 100 gånger högre löslighet än Fe3 + .
I massa- och pappersbruk används DTPA också för att avlägsna lösta järn- och järnjoner (och andra redoxaktiva metalljoner, såsom Mn eller Cu ) som annars skulle påskynda den katalytiska nedbrytningen av väteperoxid (H 2 O 2 -reduktion med Fe 2 + joner enligt Fentons reaktionsmekanism ). Detta hjälper till att bevara oxidationskapaciteten hos väteperoxidmälden som används som oxidationsmedel för att bleka massa i den klorfria processen för papperstillverkning. Flera tusen ton DTPA produceras årligen för detta ändamål för att begränsa de icke försumbara förlusterna av H 2 O 2 genom denna mekanism.
DTPA-kelaterande egenskaper är också användbara för att deaktivera kalcium- och magnesiumjoner i hårprodukter . DTPA används i över 150 kosmetiska produkter.
Biokemi
DTPA är effektivare än EDTA för att deaktivera redoxaktiva metalljoner såsom Fe(II)/(III), Mn(II)/(IV) och Cu(I)/(II) för att vidmakthålla oxidativa skador inducerade i celler av superoxid och väteperoxid . DTPA används också i bioanalyser som involverar redoxaktiva metalljoner.
Miljöpåverkan
En oväntad negativ miljöpåverkan av kelatbildare, som DTPA, är deras toxicitet för det aktiverade slammet vid rening av utloppsvatten från kraftmassa . Största delen av den globala produktionen av DTPA (flera tusentals ton) är avsedd att undvika nedbrytning av väteperoxid genom redoxaktiva järn- och manganjoner i de klorfria kraftmassaprocesserna (totalt klorfritt (TCF) och miljömässigt klorfritt (ECF) processer ). DTPA minskar det biologiska syrebehovet (BOD) för aktiverat slam och därmed deras mikrobiella aktivitet.
Besläktade föreningar
Föreningar som är strukturellt besläktade med DTPA används inom medicin och drar fördel av den höga affiniteten hos triaminopentakarboxylatställningen för metalljoner.
- I ibritumomab tiuxetan är kelatorn tiuxetan en modifierad version av DTPA vars kolryggrad innehåller en isotiocyanatobensyl- och en metylgrupp .
- I capromab pendetid och satumomab pendetid är kelatorpendetiden ( GYK -DTPA) en modifierad DTPA som innehåller en peptidlinker som används för att koppla kelatet till en antikropp .
- Pentetreotid är en modifierad DTPA fäst till ett peptidsegment .
- DTPA och derivat används för att kelera gadolinium för att bilda ett MRT- kontrastmedel, såsom Magnevist .
- Technetium-99m är kelaterat med DTPA för ventilationsperfusion (V/Q) skanningar och radioisotoprenografi nuklearmedicinska skanningar.
Se även
- Den här artikeln innehåller material från Fakta om DTPA , ett faktablad som producerats av United States Centers for Disease Control and Prevention .