Aminopolykarboxylsyra
En aminopolykarboxylsyra (ibland förkortad APCA ) är en kemisk förening som innehåller en eller flera kväveatomer anslutna genom kolatomer till två eller flera karboxylgrupper . Aminopolykarboxylater som förlorat sura protoner bildar starka komplex med metalljoner . Denna egenskap gör aminopolykarboxylsyror användbar komplex i en mängd olika kemiska, medicinska och miljömässiga tillämpningar.
Strukturera
Föräldern till denna familj av ligander är aminosyran glycin , H2NCH2COOH , i vilken aminogruppen, NH2 , är separerad från karboxylgruppen, COO>H av en enda metylengrupp , CH2 . När karboxylgruppen deprotoneras kan glycinatjonen fungera som en bidentatligand, binda metallcentrumet genom kvävet och en av två karboxylatsyreatomer, för att bilda kelatkomplex av metalljoner.
Ersättning av en väteatom på kvävet i glycin med en annan acetatrest, -CH 2 COOH, ger iminodiättiksyra, IDA, som är en tridentatligand. Ytterligare substitution ger nitrilotriättiksyra , NTA, som är en tetradentatligand. Dessa föreningar kan beskrivas som aminopolykarboxylater. Besläktade ligander kan härledas från andra aminosyror än glycin, särskilt asparaginsyra .
Högre densitet uppnås genom att koppla samman två eller flera glycinat- eller IDA-enheter. EDTA innehåller två IDA-enheter med kväveatomerna sammanlänkade med två metylengrupper och är hexadentat. DTPA har två CH 2 CH 2 -bryggor som länkar samman tre kväveatomer och är oktadentat. TTHA har tio potentiella donatoratomer.
Ansökningar
De kelatbildande egenskaperna hos aminopolykarboxylater kan konstrueras genom att variera grupperna som länkar kväveatomerna för att öka selektiviteten för en speciell metalljon. Antalet kolatomer mellan kväve- och karboxylgruppen kan också varieras och substituenter kan placeras på dessa kolatomer. Sammantaget ger detta ett stort utbud av möjligheter. Fura-2 är anmärkningsvärt eftersom det kombinerar två funktioner: det har hög selektivitet för kalcium framför magnesium och det har en substituent som gör komplexet fluorescerande när det binder kalcium. Detta reagens tillhandahåller ett sätt att bestämma kalciumhalten i intracellulär vätska. Detaljer om tillämpningar av följande exempel finns i de enskilda artiklarna och/eller referensen. Aminopolykarboxylatet nikotianamin är utbrett i växter, där det används för att transportera järn.
 |
 |
 |
| glycinat | IDA | NTA |
|
|
|
| EDTA | DTPA | EGTA |
|
|
|
| BAPTA | NOTA | DOTA |
|
|
)disuccinic_acid_200.svg)
|
| Nikotianamin | EDDHA | EDDS |