Ekologisk bas

En organisk bas är en organisk förening som fungerar som en bas . Organiska baser är vanligtvis, men inte alltid, protonacceptorer. De innehåller vanligtvis kväveatomer , som lätt kan protoneras. Till exempel har aminer eller kvävehaltiga heterocykliska föreningar ett ensamt elektronpar på kväveatomen och kan därmed fungera som protonacceptorer. Exempel inkluderar:

• pyridin
• alkylaminer , såsom metylamin
• imidazol
• bensimidazol
• histidin
• guanidin
• fosfazenbaser _
• hydroxider av kvartära ammoniumkatjoner eller några andra organiska katjoner

Faktorer som påverkar alkaliniteten

De flesta organiska baser anses vara svaga . Många faktorer kan påverka föreningarnas styrka. En sådan faktor är den induktiva effekten . En enkel förklaring av termen skulle säga att elektropositiva atomer (såsom kolgrupper) fästa i nära anslutning till den potentiella protonacceptorn har en "elektronfrigörande" effekt, så att den positiva laddningen som förvärvas av protonacceptorn fördelas över andra närliggande atomer i kedjan. Det omvända är också möjligt som lindring av alkalinitet: elektronegativa atomer eller arter (såsom fluor eller nitrogruppen ) kommer att ha en "elektronbortdragande" effekt och därigenom minska basiciteten. För detta ändamål trimetylamin en mer potent bas än bara ammoniak , på grund av den induktiva effekten av metylgrupperna som tillåter kväveatomen att lättare acceptera en proton och bli en katjon som är mycket större än väteatomernas. I guanidiner har den protonerade formen ( guanidinium ) tre resonansstrukturer , vilket ger den ökad stabilitet och gör guanidiner starkare baser.

Fosfazenbaser innehåller också fosfor och är i allmänhet mer alkaliska än vanliga aminer och kvävebaserade heterocykliska ämnen. Protonering sker vid kväveatomen, inte fosforatomen till vilken kvävet är dubbelbundet.

Hydroxidgivare

Vissa organiska baser, såsom tetrametylammoniumhydroxid , tetrabutylammoniumhydroxid eller kolinhydroxid , är hydroxiddonatorer snarare än protonacceptorer som ovanstående föreningar. De är dock inte alltid stabila. Kolinhydroxid, till exempel, är metastabil och bryts långsamt ned för att frigöra trimetylamin .